| 1448062-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1448062-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: HRXLMZHLMCWMHZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.17 g的产率得到(5S,7R)-7-hydroxy-5-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  Methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate in the asymmetric synthesis of Idea Leuconoe pheromone and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric synthesis of (5S,7R)-7-hydroxydodecano-5-lactone, a component of the giant danaine butterfly Idea leuconoe pheromone, and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether have been accomplished starting from methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate. The latter is obtained from methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate using Keck allylation in the key step of the construction of its carbon skeleton.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060067
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate in the asymmetric synthesis of Idea Leuconoe pheromone and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric synthesis of (5S,7R)-7-hydroxydodecano-5-lactone, a component of the giant danaine butterfly Idea leuconoe pheromone, and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether have been accomplished starting from methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate. The latter is obtained from methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate using Keck allylation in the key step of the construction of its carbon skeleton.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060067