4-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid | 945375-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 945375-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: VETILSIHJVYGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid 在 O-(2-甲氧基异丙基)羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl-(4-(3-(4-(hydroxycarbamoyl)phenyl)acryloyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸叔丁酯的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：癌细胞中的凋亡诱导，细胞分化和抗增殖活性

  摘要：

  本文我们报告新颖吡咯并苯系异羟肟酸盐（8，10）和2'-aminoanilides（9，11）的轴承的叔-butylcarbamate组在帽部分作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂。化合物8b中和10c中选择性抑制HDAC6在纳摩尔水平，而其它异羟肟酸盐实现在人急性骨髓性白血病U937细胞的增加乙酰基α微管蛋白水平。在相同细胞系，化合物8b中和10℃引发和18.4 21.4％的凋亡，分别为（SAHA：16.9％），和吡咯苯胺9c的表现出最高的细胞分化作用（90.9％）。在针对各种癌细胞系的测试以确定其抗增殖作用的过程中，化合物10c表现出从亚微摩尔（神经母细胞瘤LAN-5和SH-SY5Y细胞，慢性粒细胞白血病K562细胞）到低微摩尔（肺）的生长抑制作用H1299和A549，结肠HCT116和HT29癌细胞）浓度。在HT29细胞中，10 c增加了组蛋白H3的乙酰化作用，并使癌细胞的集落形成潜能降低了60％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸叔丁酯的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：癌细胞中的凋亡诱导，细胞分化和抗增殖活性

  摘要：

  本文我们报告新颖吡咯并苯系异羟肟酸盐（8，10）和2'-aminoanilides（9，11）的轴承的叔-butylcarbamate组在帽部分作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂。化合物8b中和10c中选择性抑制HDAC6在纳摩尔水平，而其它异羟肟酸盐实现在人急性骨髓性白血病U937细胞的增加乙酰基α微管蛋白水平。在相同细胞系，化合物8b中和10℃引发和18.4 21.4％的凋亡，分别为（SAHA：16.9％），和吡咯苯胺9c的表现出最高的细胞分化作用（90.9％）。在针对各种癌细胞系的测试以确定其抗增殖作用的过程中，化合物10c表现出从亚微摩尔（神经母细胞瘤LAN-5和SH-SY5Y细胞，慢性粒细胞白血病K562细胞）到低微摩尔（肺）的生长抑制作用H1299和A549，结肠HCT116和HT29癌细胞）浓度。在HT29细胞中，10 c增加了组蛋白H3的乙酰化作用，并使癌细胞的集落形成潜能降低了60％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300005