(4aS,8aR)-8a-methyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one | 1219467-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-8a-methyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-4a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-one
• CAS: 1219467-81-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MSWBKLMQVHHJSE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙氧基)-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 BOC-L-脯氨酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(4aS,8aR)-8a-methyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977

文献信息

• Alternative Coupling Reaction with Unactivated Furan Derivatives
  作者：Marc-André Giroux、Kimiaka C. Guérard、Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/ejoc.200900542

  日期：2009.8

  Treatment of various dienimides in the presence of a Lewis acid and (trimethylsiloxy)furan leads to the corresponding aniline furan-2(5H)-ones. The same treatment with furan yields a triaryl product and, surprisingly, a byproduct with a pentacyclo[5.4.0.0.0.0]undecane main core. The formation of this birdcage system containing nine stereogenic centres was produced with complete diastereoselectivity

  在路易斯酸和（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的存在下处理各种二烯酰亚胺产生相应的苯胺呋喃-2（5H）-酮。用呋喃进行相同处理产生三芳基产物，并且令人惊讶地产生具有五环[5.4.0.0.0.0]十一烷主核的副产物。这种包含九个立体中心的鸟笼系统的形成是完全非对映选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Palladium(0)-Catalyzed Remote Decarboxylative Allylation and Base-Mediated 1,3-Migration
  作者：Ashok Donthoju、Anandarao Munakala、Sushma Ellandula、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00961

  日期：2022.6.17

  Herein we have reported the palladium(0)-catalyzed decarboxylative oxa-Michael addition/remote α-allylation/1,3- migration of prochiral allyl carbonate-tethered cyclohexadienones in good yields. This unconventional intramolecular rearrangement is triggered by the base-mediated retro-Michael ring-opening reaction (β-elimination) and subsequent syn-selective oxa-Michael addition on the less substituted

  在这里，我们报道了钯（0）催化的脱羧氧杂-迈克尔加成/远程α-烯丙基化/1,3-前手性碳酸烯丙酯束缚环己二烯酮的高产率迁移。这种非常规的分子内重排是由碱基介导的逆迈克尔开环反应（β-消除）和随后对较少取代的烯酮官能团的顺式选择性氧杂迈克尔加成引发的。用各种底物和在克级反应中检查了串联脱羧烯丙基化的一般性。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxo-Michael Reaction
  作者：Qing Gu、Zi-Qiang Rong、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja100207s

  日期：2010.3.31

  Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.