N,N′-((2aS,2a1R,4S,4aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-4-methoxy-6-methyl-2-oxooctahydro-2H-1,3-dioxacyclopenta[cd]inden-2a1-yl)bis-carbamic acid C,C′-bis(1,1-dimethylethyl) ester | 1421851-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N,N′-((2aS,2a1R,4S,4aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-4-methoxy-6-methyl-2-oxooctahydro-2H-1,3-dioxacyclopenta[cd]inden-2a1-yl)bis-carbamic acid C,C′-bis(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(1S,4S,6S,7S,9S,10S,11R)-9,10-dihydroxy-6-methoxy-9-methyl-3-oxo-2,5-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-11-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1421851-13-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 501.534
• InChiKey: JUIFZFJHNGYOHG-AGKCDURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-((2aS,2a1R,4S,4aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-4-methoxy-6-methyl-2-oxooctahydro-2H-1,3-dioxacyclopenta[cd]inden-2a1-yl)bis-carbamic acid C,C′-bis(1,1-dimethylethyl) ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(1S,4S,6S,7S,9S,10S,11R)-9,10-dihydroxy-6-methoxy-9-methyl-3-oxo-2,5-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-11-yl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,11-二脱氧河豚毒素的改进合成

  摘要：

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1021/jo302773f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[(1S,4S,6S,7S,8R,9S,10S)-10-hydroxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-9-phenylmethoxy-2,5-dioxatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-8-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N′-((2aS,2a1R,4S,4aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-4-methoxy-6-methyl-2-oxooctahydro-2H-1,3-dioxacyclopenta[cd]inden-2a1-yl)bis-carbamic acid C,C′-bis(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,11-二脱氧河豚毒素的改进合成

  摘要：

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1021/jo302773f