3-甲基-1-[(3-甲基吡唑-1-基)甲基]吡唑 | 84661-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-[(3-甲基吡唑-1-基)甲基]吡唑
• 英文名称: 1,1'-methylenebis(3-methyl-1H-pyrazole)
• 英文别名: bis(3-methylpyrazol-1-yl)methane；3-methyl-1-[(3-methylpyrazol-1-yl)methyl]pyrazole
• CAS: 84661-52-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: PJBCRCGOAILBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3-甲基-1-[(3-甲基吡唑-1-基)甲基]吡唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [Cu^I(1,1'-methylenebis(3-methyl-1H-pyrazole))(NCCH₃)₂]PF₆
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物与双（吡唑基）甲烷配体催化氧化各种单酚：反应性差异

  摘要：

  由对称配体 1,1'-亚甲基双-1H-吡唑 (BPM)、1,1'-亚甲基双(3-甲基-1H-吡唑) (mBPM) 和 1,1 支持的三种新的单核铜 (I) 配合物'-亚甲基双（3,5-二甲基-1H-吡唑）（dmBPM）被合成为酪氨酸酶的催化​​模型系统。研究了各种官能团对单酚催化转化的影响，并使用 UV/vis 和 NMR 光谱监测了相应邻醌的形成。各种单酚的比较揭示了反应性的差异，这些差异是基于机械循环的关键中间体进行分析和解释的。

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1074191
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 二溴甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-1-[(3-甲基吡唑-1-基)甲基]吡唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物与双（吡唑基）甲烷配体催化氧化各种单酚：反应性差异

  摘要：

  由对称配体 1,1'-亚甲基双-1H-吡唑 (BPM)、1,1'-亚甲基双(3-甲基-1H-吡唑) (mBPM) 和 1,1 支持的三种新的单核铜 (I) 配合物'-亚甲基双（3,5-二甲基-1H-吡唑）（dmBPM）被合成为酪氨酸酶的催化​​模型系统。研究了各种官能团对单酚催化转化的影响，并使用 UV/vis 和 NMR 光谱监测了相应邻醌的形成。各种单酚的比较揭示了反应性的差异，这些差异是基于机械循环的关键中间体进行分析和解释的。

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1074191

文献信息

• [DE] WERWENDUNG VON PYRAZOLDERIVATEN MIT HYDROPHOBEN RESTEN ALS NITRIFIKATIONSINHIBITOREN<br/>[EN] USE OF PYRAZOLE DERIVATIVES WITH HYDROPHOBIC GROUPS AS NITRIFICATION INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION, SOUS FORME D'INHIBITEURS DE NITRIFICATION, DE DERIVES DE PYRAZOL COMPORTANT DES RADICAUX HYDROPHOBES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996020146A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (DE) Verwendung von Pyrazolderivaten der Formel (I) oder deren Salze, in der die Reste R1 bis R4 die folgende Bedeutung haben: R1, R2 und R3: C1- bis C20-Alkyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, C5- bis C20-Aryl oder Alkylaryl, wobei diese 4 Reste einfach oder zweifach durch Halogen und/oder Hydroxyl substituiert sein können, sowie Halogen, Nitro oder Wasserstoff und R4 entweder a) C6 bis C20-Alkyl, wobei gegebenenfalls 1 oder 2 Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind, oder b) C1 bis C20-Alkyl, wobei 1 bis 4 Wasserstoffatome durch einen Rest mit der Formel (II), in der R5, R6 und R7 C1- bis C20-Alkyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, C5- bis C20-Aryl oder Alkylaryl, wobei diese 4 Reste einfach oder zweifach durch Halogen und/oder Hydroxyl substituiert sein können, sowie Halogen, Nitro oder Wasserstoff bedeuten und gegebenenfalls 1 bis 2 Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind, als Nitrifikationsinhibitoren.(EN) Disclosed is the use as nitrification inhibitors of pyrazole derivatives of formula (I), or salts thereof, in which the groups R1-R4 have the following meanings: R1, R2 and R3 represent C1-C20 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C20 aryl or alkyl aryl (these four groups can be singly or doubly substituted by a halogen and/or hydroxyl), and halogen, nitro or hydrogen; and R4 represents either (a) C6-C20 alkyl, one or two hydrogen atoms being optionally substituted by a halogen; or (b) C1-C20 alkyl. In the latter case, 1-4 hydrogen atoms can be substituted by a group of formula (II), in which R5, R6, and R7 represent C1-C20 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C20 aryl or alkyl aryl (these four groups can be singly or doubly substituted by a halogen and/or hydroxyl), as well as halogen, nitro or hydrogen; and 1 or two hydrogen atoms are optionally substituted by a halogen.(FR) L'invention concerne l'utilisation, sous forme d'inhibiteurs de nitrification, de dérivés de pyrazol de formule (I) ou de leurs sels, formule dans laquelle les radicaux R1 à R4 ont la signification suivante: R1, R2 et R3 représentent alkyle C1-C20, cycloalkyle C3-C8, aryle C5-C20 ou alkylaryl (ces quatre radicaux pouvant être substitués une ou deux fois par halogène et/ou hydroxyle), ainsi que halogène, nitro ou hydrogène; et R4 représente soit a) alkyle C6-C20, le cas échéant un ou deux atome(s) d'hydrogène étant remplacé(s) par halogène, soit b) alkyle C1-C20, un ou quatre atome(s) d'hydrogène étant remplacé(s) par un radical de formule (II), où R5, R6 et R7 représentent alkyle C1-C20, cycloalkyle C3-C8, aryle C5-C20 ou alkylaryle (ces quatre radicaux pouvant être substitués une ou deux fois par halogène et/ou hydroxyle), ainsi que halogène, nitro ou hydrogène, et le cas échéant un ou deux atome(s) d'hydrogène étant remplacé(s) par halogène.

  (D译为E)：使用亚 decorate 均为 (I)式或其盐类的杂环化合物，其中 R1 到 R4 的意义如下：R1、R2 和 R3 分别表示 C1~C20 一烃基、C3~C8 环烷基、C5~C20 羟基或其杂环基（这 4 个基团可能简单地或二次地被卤素和/OR 相替代），以及卤素、硝基或氢；R4 或者是 (a) C6~C20 一烃基，其中 1 或 2 个氢原子可能用卤素进行替换，或者是 (b) C1~C20 一烃基。在这种情况下，1 到 4 个氢原子可能被形为 (II) 式的基团所取代，其中 R5、R6、R7 分别表示 C1~C20 一烃基、C3~C8 环烷基、C5~C20 羟基或其杂环基（这 4 个基团可能简单地或二次地被卤素和/OR 相替代），以及卤素、硝基或氢；并且 1 或 2 个氢原子可以被卤素进行取代。 (EN) The disclosed invention pertains to the use as nitrification inhibitors of pyrazole derivatives of formula (I), or salts thereof, wherein the groups R1-R4 have the following meanings: R1, R2, and R3 are C1-C20 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C20 aryl or alkylaryl (with these four groups able to be singly or doubly substituted by halogen and/or hydroxyl), and hydrogen, nitro, or halogen; and R4 represents (a) an alkyl group from C6-C20 with the optional substitution of 1 or 2 hydrogen atoms by a halogen group, or (b) an alkyl group from C1-C20, wherein 1 to 4 hydrogen atoms can be optionally substituted by a group of formula (II), in which R5, R6, and R7 are each C1-C20 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C5-C20 aryl, or alkylaryl (with these four groups able to be singly or doubly substituted by halogen and/or hydroxyl), and also containing halogen, nitro, or hydrogen; wherein 1 or 2 hydrogen atoms are optionally substituted by halogen. (FR) L'invention rapporte l'utilisation, sous forme d'inhibiteurs du nitrification, de dérivés de pyrazol de formule (I) ou de leurs sels, dans lequel les groupes R1 à R4 PRIS la suivante Signification : R1, R2 et R3 représentent les alkyls C1-C20, les cycloalkyls C3-C8, les aryle C5-C20 ou les arylalkyls (ces 4 groupes pouvant être substitués une ou plusieurs fois par halogène et/ou hydroxyle), ainsi que halogène, nitro ou hydrogène ; et R4 représente soit a) un alkyl du type C6-C20, le cas échéant, un ou deux atomes d'hydrogène pouvant être remplacés par halogène, soit b) un alkyl du type C1-C20, un ou quatrième atome d'hydrogène pouvant être remplacé par un radical de formule (II), où R5, R6 et R7 représentent les alkyls C1-C20, les cycloalkyls C3-C8, les aryle C5-C20 ou les arylalkyls (ces 4 groupes pouvant être substitués une ou plusieurs fois par halogène et/ou hydroxyle), ainsi que halogène, nitro ou hydrogène ; et 1 ou 2 atomes d'hydrogène pouvant être remplacés par halogène.
• Julia, Sebastian; Sala, Pilar; Mazo, Jose del, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1141 - 1145
  作者：Julia, Sebastian、Sala, Pilar、Mazo, Jose del、Sancho, Manuel、Ochoa, Carmen、etc.

  DOI：——

  日期：——
• Macchioni, Alceo; Bellachioma, Gianfranco; Cardaci, Giuseppe, Organometallics, 1997, vol. 16, p. 2139 - 2145
  作者：Macchioni, Alceo、Bellachioma, Gianfranco、Cardaci, Giuseppe、Gramlich, Volker、Rueegger, Heinz、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Bis(heteroaryl)methanes towards Double Electrophiles. Synthesis of Two New Trinuclear [5.6.5]- and [5.5.5]-heterocyclic Systems from Bis(pyrazol-1-yl)methane
  作者：Enrique Díez-Barra、María José Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Juan Tejeda

  DOI：10.3987/com-95-7114

  日期：——

  Two new trinuclear [5.6.5]- and [5.5.5]-heterocyclic systems have been synthesized from bis(pyrazol-1-yl)methane. The scope of this process has been studied. A new desilylating-oxidating system [CuF2/acetonitrile:pyridine (2:1)] is described.
• WERWENDUNG VON PYRAZOLDERIVATEN MIT HYDROPHOBEN RESTEN ALS NITRIFIKATIONSINHIBITOREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0799168A1

  公开（公告）日：1997-10-08