tolyl O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1393471-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1393471-89-0
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₃S
• 分子量: 727.786
• InChiKey: ZFHTVGLLCNGFFV-TXVNDMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tolyl O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920