1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one | 1311375-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one
• CAS: 1311375-50-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: KNJKVSDZFKXTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~45.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的核心修饰：模块化合成

  摘要：

  深入核心：新的，模块化的，功能更强的半胱氨酸合成物，对α4β2烟碱乙酰胆碱受体有选择性的部分激动剂，也可以修饰核心结构，如第一个氮杂胞苷和半胱氨酸-缬氨酸混合物。关键步骤包括杂芳基锡烷与溴内酰胺基的Stille偶联和原位差向异构化/烷基化环化以完成三环核心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100441
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮 以88的产率得到1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5162 -5165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro-fused Pyrrolidine, Piperidine, and Oxindole Scaffolds from Lactams
  作者：Christoph Hirschhäuser、Jeremy S. Parker、Matthew W. D. Perry、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol302176z

  日期：2012.9.21

  Expedient routes to three classes of novel spiro-fused pyrrolidine, piperidine, and indoline heterocycle scaffolds are described. These three-dimensional frameworks, which conform to the “rule of three”, are suitably protected to allow for site-selective manipulation and functionalization. Different modes of substrate control were explored, which allow for good to excellent levels of diastereoselectivity

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。