3-methoxy-1,3,3-triphenylpropan-1-one | 1626437-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1,3,3-triphenylpropan-1-one
• CAS: 1626437-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: BZZCVSMTRMEBCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-methoxy-1,3,3-triphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Mukaiyama Aldol Reactions for Congested Ketones Catalyzed by Solid Acid of Tin(IV) Ion-exchanged Montmorillonite

  摘要：

  研究发现，锡(IV)离子交换蒙脱土（Sn-Mont）是一种优异的固体酸催化剂，适用于拥挤酮与来自酮和酯的硅烯醇盐的Mukaiyama aldol反应。研究揭示，Sn-Mont的活性远高于其他金属离子或质子交换蒙脱土，以及典型的均相酸催化剂，如三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和三氟化硼乙醚配合物（BF3·OEt2）。

  DOI：

  10.1246/cl.131095

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Acyl Lactonization of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Acyl Lactones
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Ying-Ge Li、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01732

  日期：2022.11.4

  An acyl lactonization of alkenes with aldehydes under visible-light photoredox catalysis is described. With the protocol, a broad scope of alkenoic acids and aldehydes could be compatible and good functional group tolerance is obtained. A series of acyl lactones are obtained with isolated yields ranging from 50–95%. Mechanistic studies revealed that the transformation should proceed via a radical chain

  描述了在可见光光氧化还原催化下烯烃与醛的酰基内酯化反应。通过该协议，可以兼容范围广泛的烯酸和醛，并获得良好的官能团耐受性。获得了一系列酰基内酯，分离产率为 50-95%。机理研究表明，转化应通过激进链过程进行。
• Photocatalytic Redox-Neutral Alkoxyacylation of Alkenes
  作者：Fu-Tong Cen、Yu Sun、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03583

  日期：2023.12.22

  blocks in organic synthesis. By utilizing CBZ6, with an oxidative potential of −2.16 V (vs the saturated calomel electrode), as a redox-neutral photocatalyst, alkoxyacylation of olefins was accomplished under the irradiation of visible light via a cationic intermediate. It involves the addition of an acyl radical to olefin to form a radical intermediate and the following oxidation of the radical intermediate

  β-烷氧基酮是有机合成中的重要组成部分。利用氧化电位为-2.16 V（相对于饱和甘汞电极）的CBZ6作为氧化还原中性光催化剂，在可见光照射下通过阳离子中间体完成烯烃的烷氧基酰化。它涉及将酰基自由基加成到烯烃上以形成自由基中间体，然后将自由基中间体氧化成被烷氧基阴离子捕获的苄基阳离子中间体。该过程提供了简洁且实用的β-官能化酮的制备方法。