12-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine | 1450805-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
• 英文别名: 11-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydroquinolino[2,3-b]quinolin-12-amine
• CAS: 1450805-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃
• 分子量: 347.435
• InChiKey: CNJUAYDCVLPSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• A Divergent Synthesis of 1,8-Naphthyridines and Hydropyridopyrimidinones by the Reactions of<i>o</i>-Aminonitriles with Ketones
  作者：Liupan Yang、Jiarong Li、Hongxin Chai、Hongyan Lu、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201247

  日期：2013.4

  An efficient divergent synthesis of substituted 1,8‐naphthyridine and hydropyridopyrimidinone derivatives was developed by the reactions of o‐aminocyanopyridines and ketones based on different catalytic conditions.

  通过邻氨基氰基吡啶与酮根据不同的催化条件进行反应，开发了一种高效的发散合成1,8-萘啶和氢吡啶并嘧啶酮衍生物的方法。