(R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-2-ol | 1173198-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-2-ol
• CAS: 1173198-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: WAXWZCXOBZLZFW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-2-ol 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到[(5S)-5-(4-methoxyphenoxy)-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hex-2-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723