2-Oct-1-ynyl-1,3-thiazole | 850240-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Oct-1-ynyl-1,3-thiazole
• CAS: 850240-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: MOLHUEBDNVGZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oct-1-ynyl-1,3-thiazole 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 2-(二苯基膦基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到trans-1,3-di(2-thiazolyl)-2,4-dihexylcyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的还原[2+2]环加成反应

  摘要：

  报道了镍催化从炔烃合成四取代环丁烯的方法。这种转化是通过使用伯氨基膦（镍催化中一种不常见的配体）来独特促进的。提供了这种新转化的机理见解，并报道了环丁烯产物对立体定义的环状和无环化合物的反应后修饰，包括表-特鲁昔酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09677
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-1-octene 、 bromozinc(1+),2H-1,3-thiazol-2-ide 在 Cl₂Pd(DPEphos) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1Z)-1-bromo-1-(2-thiazolyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed selective tandem arylation–alkylation of 1,1-dihalo-1-alkenes with aryl- and alkylzinc derivatives to produce α-alkyl-substituted styrene derivatives

  摘要：

  Trans-selective monoarylation of 1, 1-dibromo- and 1,1-dichloro-1-alkenes (1) can be achieved in > 80% yields and in > 98-99% stereo selectivity with arylzinc bromides in the presence of a catalytic amount of Cl2Pd(DPEphos) or Cl2Pd(dppb), the former permitting cleaner and higher yielding reactions. Although THF is a generally satisfactory solvent, ether and toluene are superior to THF in some cases. The second substitution of (Z)-alpha-bromostyrenes (3) with alkylzincs in the presence of 2 mol% of Pd('Bu3P)(2) proceeds to give the corresponding 2 in >90% yields and in greater than or equal to98-99% stereoselectivity. Although somewhat less satisfactory, the use of Cl2Pd(DPEphos) permits a one-pot tandem arylation-alkylation. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.008

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Cyclobutenes via Cyclodimerization of Alkynes Mediated by Zirconium
  作者：Yuanhong Liu、Meina Liu、Zhiquan Song

  DOI：10.1021/ja042636m

  日期：2005.3.1

  Zirconium-induced cyclodimerization of a variety of heteroaryl-substituted alkynes is described. This method provides a facile synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes with high regio- and diastereoselectivity. A ligand-induced reductive elimination mechanism accounting for this novel cyclodimerization is suggested.

  描述了各种杂芳基取代的炔烃的锆诱导环二聚。该方法提供了一种具有高区域选择性和非对映选择性的四取代环丁烯的简便合成。建议采用配体诱导的还原消除机制来解释这种新型环二聚反应。