((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,5R,6R,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methanol | 1333237-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,5R,6R,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1333237-06-1
• 化学式: C₃₃H₅₈Cl₄O₅Si₂
• 分子量: 732.804
• InChiKey: LWRLRHYEXOINJC-SMSIQRNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,5R,6R,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (1R,2S,4S,5R,6R,9R,10S)-9-(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)-1,2,5,6-tetrachloroundecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 生成 ((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,5S,6S,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methanol 、 ((2S,3S)-3-((1R,2S,4S,5R,6R,9R,10S)-9-(benzyloxy)-4,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6-tetrachloroundecyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  十一氯化硫脂类化合物A的合成：标称结构的重新评估

  摘要：

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102521