3-甲基-1-庚烯 | 4810-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1-庚烯
• 英文名称: 3-methyl-1-heptene
• 英文别名: 3-Methyl-1-hepten；3-Methyl-hepten-(1)；3-Methyl-hept-1-en；3-methylhept-1-ene
• CAS: 4810-09-7
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00060963
• 分子量: 112.215
• InChiKey: QDMFTFWKTYXBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  111°C
• 密度：
  0.7670
• 保留指数：
  744;747.9;754

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-庚醇 生成 3-甲基-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Markovec,L.; Landa,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 3672 - 3686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 11. Nickel-catalyzed atom-economic aryl-allyl coupling of mixed (<i>n</i>-alkyl)(aryl)zincs
  作者：Melike Kalkan

  DOI：10.1002/aoc.3192

  日期：2014.9

  presence of LiCl is phenyl selective with an α:γ ratio of 65:35. The reaction of methyl‐ or n‐butyl(aryl)zinc reagents with an allylic electrophile in THF at room temperature in the presence of NiCl2(Ph3P)2 catalyst and LiCl as an additive provides an atom‐economic alternative to aryl–allyl coupling using diarylzincs. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• ‘One-pot’ synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes in the presence of metal complex catalysts
  作者：Usein M Dzhemilev、Askhat G Ibragimov、Leyla O Khafizova、Ilfir R Ramazanov、Dina F Yalalova、Genrikh A Tolstikov

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01168-8

  日期：2001.11

  method for the synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes starting from olefins, acetylenes and AlEt3 in the presence of Cp2ZrCl2, via a step involving in situ formation of aluminacyclopentanes and aluminacyclopentenes, respectively, was developed. Five-membered organoaluminium compounds obtained without preliminary isolation are transformed to cyclopropanes under the effect of Ni(acac)2 in combination

  A“一锅”为从烯烃，炔烃及ALET开始1,1-二取代的环丙烷合成方法的催化3在Cp的存在2的ZrCl 2，经由在铝环戊烷和aluminacyclopentenes原位形成涉及的步骤，分别是发达。在氧化铝环戊烷和烷基硫酸盐的实验中，在不经初步分离的情况下获得的五元有机铝化合物在Ni（acac）2的作用下，与烯丙基卤化物一起转化为环丙烷。
• An insight into copper catalyzed allylation of alkyl zinc halides. Comparison of reactivity profiles for catalytic and stoichiometric alkylzinc–copper reagents
  作者：Ender Erdik、Melike Koçoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.026

  日期：2009.5

  catalyzed by n-butylzinc–copper reagents and di n-butylzinc–copper reagents were evaluated. Reactivity profiles for allylation of stoichiometric n-butylzinc–copper reagents and di n-butylzinc–copper reagents were also prepared. All CuX compounds have been screened for the preparation of Grignard reagent derived n-butylzinc–copper reagents and di n-butylzinc–copper reagents. The evaluation of the profiles

  动力学和化学计量的烷基锌-铜酸盐的γ选择性烯丙基化已经得到了动力学研究。由烯丙基化反应所产生的反应性曲线Ñ通过的CuX化合物（X = I，溴，氯，CN，SCN）催化，并且还通过催化-butylzinc氯化物Ñ -butylzinc铜试剂和二Ñ -butylzinc铜试剂进行了评估。还制备了用于化学计量的正丁基锌铜试剂和二正丁基锌铜试剂的烯丙基化反应的反应谱。已经筛选了所有CuX化合物，以制备Grignard试剂衍生的正丁基锌铜试剂和二正丁基锌铜试剂。 曲线的评估表明，活性催化剂可能是RCu（X）ZnCl，在某种程度上也可能是R 2 CuZnCl·ZnClX，两者都可能有助于形成γ-产物。所有数据都支持还原性消除在乙烯基末端形成的σ-烯丙基Cu（III）络合物，从而使γ-烯丙基化的产物与在烯丙基末端形成的σ-烯丙基Cu（III）络合物相当慢地异构化，从而生成α-烯丙基化的产物。在铜酸锌的烯丙基化机理中，已经讨论了抗衡离子ZnCl

表征谱图