2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline | 676589-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 676589-32-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: BPUUCUMWILXBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₈H₂₅NO₄Pt
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉基铂 (II) 配合物：合成、光物理和电化学性质以及在次氯酸盐检测中的应用

  摘要：

  合成了一系列基于 2,4-二芳基喹啉的新型 Pt(II) 配合物。研究了取代基对光物理和电化学性能的影响。所有配合物都显示出波长大于 600 nm（溶液状态下为 600-617 nm）的发射带。数据表明，与配体中没有 4-芳基环的类似物配合物相比，在喹啉核心的 4 位引入芳基会导致发射带发生超过 20 nm 的显着红移。此外，配合物的光物理和电化学性质还受到2,4-芳基环中取代基的位置和电子性质的影响。最后，-检测限 (LOD) 高达 45.7 nM 的物种。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122453
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1,4-dihydroquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines from N-Tosyl-1-azadienes

  摘要：

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.726388
• 作为试剂：
  描述：

  苯并噻唑 、 环己基三氟硼酸钾 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-环己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  开发用于通过 H2 释放进行氧化 C-C 交叉偶联的喹啉/钴肟双光催化系统

  摘要：

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04073

文献信息

• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

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• Synthesis of new quinolizinium-based fluorescent compounds and studies on their applications in photocatalysis
  作者：Wai-Ming Yip、Qiong Yu、Ajcharapan Tantipanjaporn、Wing-Cheung Chan、Jie-Ren Deng、Ben Chi-bun Ko、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/d1ob00716e

  日期：——

  Quinoliziniums, cationic aromatic heterocycles bearing a quaternary bridgehead nitrogen, have been widely used as fluorescent dyes, DNA intercalators, ionic liquids etc. A library of new quinolizinium compounds was synthesized from quinolines and internal alkyne substrates in up to 65% isolated yields. Systematic studies of their photophysical properties were conducted. The quinoliziniums have been

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• TMSBr-Promoted Cascade Cyclization of ortho-Propynol Phenyl Azides for the Synthesis of 4-Bromo Quinolines and Its Applications
  作者：Fengyan Jin、Tao Yang、Xian-Rong Song、Jiang Bai、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules24213999

  日期：——

  Difficult-to-access 4-bromo quinolines are constructed directly from easily prepared ortho-propynol phenyl azides using TMSBr as acid-promoter. The cascade transformation performs smoothly to generate desired products in moderate to excellent yields with good functional groups compatibility. Notably, TMSBr not only acted as an acid-promoter to initiate the reaction, and also as a nucleophile. In addition

  使用 TMSBr 作为酸促进剂，从容易制备的邻丙炔苯基叠氮化物直接构建难以获得的 4-溴喹啉。级联转化顺利进行，以中等至优异的产率生成所需的产物，并具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，TMSBr 不仅充当酸促进剂以引发反应，而且还充当亲核试剂。此外，作为关键中间体的4-溴喹啉可以进一步进行偶联反应或亲核反应，以提供多种在喹啉C4位具有分子多样性的官能化化合物。
• 2,4-Diarylquinolines: Synthesis, Absorption and Emission Properties
  作者：Adewale O. Adeloye、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.3184/174751914x13945617338344

  日期：2014.4

  The absorption and emission spectra of series of 2,4-diarylquinolines prepared via palladium catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-aryl-4-chloroquinolines with arylboronic acids were measured in solution to understand the influence of substituents on intramolecular charge transfer.

  为了了解取代基对分子内电荷转移的影响，我们在溶液中测量了钯催化 2-芳基-4-氯喹啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备的一系列 2,4-二芳基喹啉的吸收和发射光谱。