[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans:2'',3''-cis-3'',4''-trans:2'''',3''''-trans-(-)-epicatechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin-3,3'',3''''-O-gallate | 1189745-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans:2'',3''-cis-3'',4''-trans:2'''',3''''-trans-(-)-epicatechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin-3,3'',3''''-O-gallate
• 英文别名: epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin 3,3'',3''''-O-trigallate；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1189745-27-4
• 化学式: C₆₆H₅₀O₃₀
• 分子量: 1323.11
• InChiKey: QKXUXZSVOPLDOD-JKAYFKIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans:2'',3''-cis-3'',4''-trans:2'''',3''''-trans-dodeca-O-benzyl-(-)-epicatechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin-3,3'',3''''-O-(tri-O-benzyl)gallate 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans:2'',3''-cis-3'',4''-trans:2'''',3''''-trans-(-)-epicatechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin-3,3'',3''''-O-gallate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素系列原花青素寡聚体的多功能合成及其抗氧化剂和DNA聚合酶的抑制活性

  摘要：

  原花青素，称为缩合单宁或低聚类黄酮，存在于许多食用植物中，并显示出各种有趣的生物学活性。我们已经开发了一种简单而通用的合成由（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素组成的原花青素低聚物的方法。该方法适用于各种3- O-取代的低聚物的合成。我们在这里报告[4-8]缩合（-）-表儿茶素系列原花青素低聚物的立体选择性和长度控制的合成。我们描述了两种四聚体的合成细节，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（- ）-表儿茶素-（+）-儿茶素（槟榔素A1），（-）-表儿茶素五聚体和两个3,3″，3⁗-tri- O-没食子酰基三聚体，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（+ ）-儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯，使用TMSOTf作为催化剂进行缩

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.018