(E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile | 866367-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile
• CAS: 866367-96-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO
• 分子量: 327.51
• InChiKey: NEPKZYUZLHUTEW-CPHFZHBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 pH 7 buffer 、 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.91h， 生成 (S)-2-{(4R,5S,6R)-6-[(E)-(3S,7S,9S)-10-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]-dioxan-4-yl}-1-[2-(1,1-dimethoxyethyl)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((E)-(3S,7S,9S)-10-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyldec-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r