2-(N,N-diethylamino)ethylperylene-3,4-dicarboximide | 691398-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)ethylperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2-(N',N'-diethylamino)ethyl)perylene-3,4-dicarboximide；Perylenemonoimide 1；16-[2-(diethylamino)ethyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 691398-85-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: LCOBZLBFYPMJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylamino)ethylperylene-3,4-dicarboximide 在 硫酸 、 溴 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2'-bis(2-(diethylamino)ethyl)-1H,1'H-[8,8'-bibenzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline]-1,1',3,3'(2H,2'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR和UV-vis光谱法研究液态晶体四萘嵌二苯二酰亚胺（diarboximide）的合成和性能

  摘要：

  描述了长波长吸收性液晶元离子性四亚甲基二（二甲叉酰亚胺）1a的合成。当与其类似物2a（离子per双（二苯甲酰亚胺））比较时，1a的芳族质子与浓缩D 2 SO 4的氘交换的速度大大加快。另外，在水性介质中观察到更强的聚集1a。

  DOI：

  10.1021/jo030342y
• 作为产物：
  描述：

  perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monopotassium carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(N,N-diethylamino)ethylperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR和UV-vis光谱法研究液态晶体四萘嵌二苯二酰亚胺（diarboximide）的合成和性能

  摘要：

  描述了长波长吸收性液晶元离子性四亚甲基二（二甲叉酰亚胺）1a的合成。当与其类似物2a（离子per双（二苯甲酰亚胺））比较时，1a的芳族质子与浓缩D 2 SO 4的氘交换的速度大大加快。另外，在水性介质中观察到更强的聚集1a。

  DOI：

  10.1021/jo030342y

文献信息

• Anisotropic fluorescent materials via self-organization of perylenedicarboximide
  作者：Liming Huang、Vincent J. Catalano、Suk-Wah Tam-Chang

  DOI：10.1039/b615802a

  日期：——

  In this communication, we report the self-organization of a perylenedicarboximide to produce materials that exhibit dichroic (direction-dependent) absorption and anisotropic fluorescence emission of visible light.

  在这项交流中，我们报告了一种石墨酸酐的自组装，产生了表现出二色性（方向依赖）吸收和各向异性荧光发射的可见光材料。
• N-(2-(N’,N’-Diethylamino)ethyl)perylene-3,4-dicarboximide and its Quaternized Derivatives as Fluorescence Probes of Acid, Temperature, and Solvent Polarity
  作者：Liming Huang、Suk-Wah Tam-Chang

  DOI：10.1007/s10895-010-0708-z

  日期：2011.1

  4-dicarboximide (1) and its quaternized derivative N-(2-(N’,N’- diethyl-N’-methylammonium)ethyl)perylene-3,4-dicarboximide tosylate (2) in organic solvents. The effects of carboxylic acids and amines on the fluorescence properties of these compounds were investigated. In addition, we studied the aggregation and fluorescence properties of (2) and its 9-bromo-substituted derivative (3) in aqueous solution

  在这份手稿中，我们报告了N -(2-( N ', N '-diethylamino)ethyl) perylene-3,4-dicarboximide ( 1 ) 及其季铵化衍生物N -(2-( N ', N '-二乙基-N'-甲基铵)乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺甲苯磺酸酯( 2 )在有机溶剂中。研究了羧酸和胺对这些化合物荧光性质的影响。此外，我们研究了（2）及其 9-溴取代衍生物（3) 在水溶液中。这些化合物的荧光性质随聚集程度而显着变化，因此允许这些化合物用作温度和溶剂极性变化的荧光探针。例如，随着溶液温度从 10°C 增加到 85°C ，3的荧光发射强度增加约 28 倍。2和3在甲醇中的荧光强度分别比在水中高出约 8 倍和 25 倍。
• 9-Piperazine substituted perylene-3,4-dicarboximide as a fluorescent probe in ratiometric analysis
  作者：Liming Huang、Suk-Wah Tam-Chang

  DOI：10.1039/c0cc04262e

  日期：——

  The communication describes the synthesis and studies of 9-piperazine substituted perylene-3,4-dicarboximide (1). In aqueous solution, the ratio of fluorescence emission intensities from the localized excited state (∼585 nm) to the charge transfer excited state (∼695 nm) increases in the pH range of 7.5–9. Furthermore, compound 1 may be used for ratiometric detection of double-stranded DNA.

  这篇通讯介绍了 9-哌嗪取代过烯-3,4-二甲酰亚胺（1）的合成和研究。在水溶液中，局部激发态（∼585 nm）和电荷转移激发态（∼695 nm）的荧光发射强度比在 pH 值为 7.5-9 的范围内增加。此外，化合物 1 还可用于双链 DNA 的比率检测。