2-(N,N-diethylamino)ethyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide | 691398-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)ethyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 9-bromo-(N-(2-(N',N'-diethylamino))ethyl)perylene-3,4-dicarboximide；5-Bromo-16-[2-(diethylamino)ethyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione；5-bromo-16-[2-(diethylamino)ethyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 691398-87-5
• 化学式: C₂₈H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 499.407
• InChiKey: VSLDOOSHRMKRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylamino)ethyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-bis(2-(diethylamino)ethyl)-1H,1'H-[8,8'-bibenzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline]-1,1',3,3'(2H,2'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR和UV-vis光谱法研究液态晶体四萘嵌二苯二酰亚胺（diarboximide）的合成和性能

  摘要：

  描述了长波长吸收性液晶元离子性四亚甲基二（二甲叉酰亚胺）1a的合成。当与其类似物2a（离子per双（二苯甲酰亚胺））比较时，1a的芳族质子与浓缩D 2 SO 4的氘交换的速度大大加快。另外，在水性介质中观察到更强的聚集1a。

  DOI：

  10.1021/jo030342y
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-diethylamino)ethylperylene-3,4-dicarboximide 在 硫酸 、 溴 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(N,N-diethylamino)ethyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N -(2-(N', N'-Diethylamino)ethyl)perylene-3,4-dicarboximide 及其季铵化衍生物作为酸、温度和溶剂极性的荧光探针

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告了N -(2-( N ', N '-diethylamino)ethyl) perylene-3,4-dicarboximide ( 1 ) 及其季铵化衍生物N -(2-( N ', N '-二乙基-N'-甲基铵)乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺甲苯磺酸酯( 2 )在有机溶剂中。研究了羧酸和胺对这些化合物荧光性质的影响。此外，我们研究了（2）及其 9-溴取代衍生物（3) 在水溶液中。这些化合物的荧光性质随聚集程度而显着变化，因此允许这些化合物用作温度和溶剂极性变化的荧光探针。例如，随着溶液温度从 10°C 增加到 85°C ，3的荧光发射强度增加约 28 倍。2和3在甲醇中的荧光强度分别比在水中高出约 8 倍和 25 倍。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0708-z

文献信息

• A supramolecular red to near-infrared fluorescent probe for the detection of drugs in urine
  作者：Gyan H. Aryal、Kenneth W. Hunter、Liming Huang

  DOI：10.1039/c8ob02180e

  日期：——

  complexation with CB8, the fluorescence intensity increased about 10-fold while the red-NIR emission and the large Stokes shift were preserved. These host–guest complexes can serve as red-NIR fluorescent displacement probes for the detection of CB8 binding guests. The successful detection of addictive drugs in urine was further demonstrated using the host–guest CB8·PMI1 complex and the interference of autofluorescence

  设计并合成了具有红色至近红外（red-NIR）发射和大Stokes位移的水溶性和荧光per染料PMI1和PMI2。这些染料被设计成具有两个结合单元（一个芳香族per核和一个阳离子侧基），允许PMI1和PMI2通过疏水和静电相互作用与葫芦[8] uril（CB8）形成牢固的主体-客体复合物。结果，确定所得复合物的结合常数在10 6 M -1的范围内，与先前报道的仅具有一个结合单元的per染料相比，其增加了约2个数量级。结果还表明，由于聚集效应，仅水溶液中的PMI1或PMI2非常低。与CB8络合后，荧光强度增加了约10倍，同时保留了红色近红外发射和较大的斯托克斯位移。这些宿主-客体复合物可作为红色-NIR荧光置换探针，用于检测CB8结合客体。使用宿主-客体CB8 · PMI1复合物进一步证明了尿中成瘾药物的成功检测，尿样品中自发荧光的干扰得以成功消除。
• 9-Piperazine substituted perylene-3,4-dicarboximide as a fluorescent probe in ratiometric analysis
  作者：Liming Huang、Suk-Wah Tam-Chang

  DOI：10.1039/c0cc04262e

  日期：——

  The communication describes the synthesis and studies of 9-piperazine substituted perylene-3,4-dicarboximide (1). In aqueous solution, the ratio of fluorescence emission intensities from the localized excited state (∼585 nm) to the charge transfer excited state (∼695 nm) increases in the pH range of 7.5–9. Furthermore, compound 1 may be used for ratiometric detection of double-stranded DNA.

  这篇通讯介绍了 9-哌嗪取代过烯-3,4-二甲酰亚胺（1）的合成和研究。在水溶液中，局部激发态（∼585 nm）和电荷转移激发态（∼695 nm）的荧光发射强度比在 pH 值为 7.5-9 的范围内增加。此外，化合物 1 还可用于双链 DNA 的比率检测。
• METHOD FOR PRODUCING QUATERRYLENE-3,4:13, 14-TETRACARBOXY DIIMIDES BY DIRECT SYNTHESIS
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20090030206A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for preparing quaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximides of the general formula I in which R, R′ are each independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 30 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalky or aryl or hetaryl; which comprises reacting a perylene-3,4-dicarboximide of the general formula IIa in the presence of a base-stable, high-boiling, organic solvent and of an alkali metal base or alkaline earth metal base, with a perylene-3,4-dicarboximide of the general formula IIb in which X is hydrogen, bromine or chlorine.
• US7741487B2
  申请人：——

  公开号：US7741487B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Synthesis and Studies of the Properties of a Liquid-Crystalline Quaterrylenebis(dicarboximide) by ¹H NMR and UV−vis Spectroscopies
  作者：Suk-Wah Tam-Chang、Wonewoo Seo、Isaac K. Iverson

  DOI：10.1021/jo030342y

  日期：2004.4.1

  The synthesis of an ionic quaterrylenebis(dicarboximide) 1a, a long-wavelength absorbing mesogen, is described. When compared with its analogue 2a, an ionic perylenebis(dicarboximide), the aromatic protons of 1a exchange with deuterium of concentrated D2SO4 at a dramatically faster rate. In addition, stronger aggregation in aqueous media was observed for 1a.

  描述了长波长吸收性液晶元离子性四亚甲基二（二甲叉酰亚胺）1a的合成。当与其类似物2a（离子per双（二苯甲酰亚胺））比较时，1a的芳族质子与浓缩D 2 SO 4的氘交换的速度大大加快。另外，在水性介质中观察到更强的聚集1a。