methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 51842-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
• CAS: 51842-36-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: NGWWGQMFVSRNME-VAFBSOEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2 中水的帮助下，SnCl4 促进了缩醛/缩酮基团的有效裂解。

  摘要：

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules27238258