(2-Chloro-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-yl)-acetic acid methyl ester | 102492-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Chloro-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(8-chloro-6H-benzo[b][1,4]benzodioxepin-2-yl)acetate
• CAS: 102492-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: JQJYVZXNSUHWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-chloro-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-7-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  11H-二苯并[b，e，] [1,4]二氧杂品乙酸的合成及其抗炎/镇痛活性。

  摘要：

  合成了一类新的三环芳酸，并被用作抗炎/止痛药以及前列腺素合成酶的抑制剂。通过二芳基醚前体的环化或邻苯二酚的缩合反应制得11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧杂-2-，-3，-7和-8-乙酸和α-甲基乙酸及其衍生物和芳基二卤化物。角叉菜胶足水肿测定法中最有效的化合物是α-甲基-11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧己平-8-乙酸（1 mg / kg = 43％抑制作用）。最有效的酶抑制剂是2-乙酸和α-甲基-7-乙酸（IC50 = 0.1 microM）。还发现其中一些化合物具有高度致溃疡性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a020
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-2-nitro-11H-dibenzo<1,4>dioxepin 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.53h， 生成 (2-Chloro-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11H-二苯并[b，e，] [1,4]二氧杂品乙酸的合成及其抗炎/镇痛活性。

  摘要：

  合成了一类新的三环芳酸，并被用作抗炎/止痛药以及前列腺素合成酶的抑制剂。通过二芳基醚前体的环化或邻苯二酚的缩合反应制得11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧杂-2-，-3，-7和-8-乙酸和α-甲基乙酸及其衍生物和芳基二卤化物。角叉菜胶足水肿测定法中最有效的化合物是α-甲基-11H-二苯并[b，e] [1,4]二氧己平-8-乙酸（1 mg / kg = 43％抑制作用）。最有效的酶抑制剂是2-乙酸和α-甲基-7-乙酸（IC50 = 0.1 microM）。还发现其中一些化合物具有高度致溃疡性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a020

文献信息

• HAGMANN W. K.; DORN C. P.; FRANKSHUN R. A.; OGRADY L. A.; BAILEY P. J.; R+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1436-1441
  作者：HAGMANN W. K.、 DORN C. P.、 FRANKSHUN R. A.、 OGRADY L. A.、 BAILEY P. J.、 R+

  DOI：——

  日期：——