9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[(3-phenylbutyl)amino]midecamycin 12-N,13-O-cyclic carbamate | 1033498-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[(3-phenylbutyl)amino]midecamycin 12-N,13-O-cyclic carbamate
• 英文别名: [(1S,3R,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14E,16R)-13-acetyloxy-9-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,18-dioxo-10-(2-oxoethyl)-17-(4-phenylbutyl)-4,19-dioxa-17-azabicyclo[14.3.0]nonadec-14-en-7-yl] propanoate
• CAS: 1033498-93-9
• 化学式: C₅₄H₈₂N₂O₁₈
• 分子量: 1047.25
• InChiKey: WVGLXAHYYKTMAF-TZWHXPQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[(3-phenylbutyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal 12-N,13-O-cyclic carbamate 在 二氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 以61%的产率得到9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[(3-phenylbutyl)amino]midecamycin 12-N,13-O-cyclic carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027

文献信息

• Novel 16-membered macrolides modified at C-12 and C-13 positions of midecamycin A1 and miokamycin. Part 1: Synthesis and evaluation of 12,13-carbamate and 12-arylalkylamino-13-hydroxy analogues
  作者：Tomoaki Miura、Ken-ichi Kurihara、Takeshi Furuuchi、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.027

  日期：2008.4.1

  Design and synthesis of 16-membered macrolides modified at the C-12 and 13 positions are described. The compounds we report here have an arylalkylamino group attached to the C-12 position of the macrolactone. Both types of derivatives, 12,13-cyclic carbamates and non-carbamate analogues, were synthesized via 12-amino-13-hydroxy intermediates derived from 12,13-epoxide that was prepared by selective

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。