(2S,3R,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-5-ium-2,3,4-triol;chloride | 876049-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-5-ium-2,3,4-triol;chloride
• CAS: 876049-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅*ClH
• 分子量: 315.754
• InChiKey: CICCNRYQHMHZAP-WFAHRLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-acetonide-5-aza-6-deoxy-trans-dihydronarciclasine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2S,3R,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-5-ium-2,3,4-triol;chloride
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧水杨酸和7-脱氧-反式-二氢水杨酸的分离和结构修饰。

  摘要：

  作为潘克拉斯汀（1）构效关系研究的扩展，首先对各种技术进行了评估，以分离分离自Hymenocallis littoralis的7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧水-二氢水杨酸（3a）的混合物。然后，用于否则难于分离的有效解决方案允许使用氢化铝锂还原被保护的（4c和5c）醇2b和3a的内酰胺羰基。甲硅烷基酯/丙酮化物保护的6a的裂解（TBAF，然后是H2SO4）给出了胺8。使用X射线晶体结构测定来确定3,4-丙酮化物-5-氮杂-6-脱氧水杨酸（6b），5的结构。 -氮杂-6-脱氧水杨酸（8a）和5-氮杂-6-脱氧-反式二氢水杨酸（9a，9b）。针对鼠类P388淋巴细胞白血病和一系列人类癌细胞系，通常发现母体天然产物7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧-反式二氢水杨酸（3a）比具有这种结构修饰的化合物对癌细胞的生长具有更大的抑制作用（GI50 0.1至<0.01 microg / mL）。作为胺8的

  DOI：

  10.1021/np058068l