ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-butadienoate | 1376611-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-butadienoate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,2-butadiene-4-ol
• CAS: 1376611-76-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RJTAQSDAUPRVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-butadienoate 在 三丁基膦 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 ethyl 2-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+1) 环化：通过鏻二烯中间体将烯基氨基甲酸酯重排为 3-吡咯啉

  摘要：

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000626
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 乙醛 在 奎宁环-3-醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+1) 环化：通过鏻二烯中间体将烯基氨基甲酸酯重排为 3-吡咯啉

  摘要：

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000626

文献信息

• Phosphine-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition of α-aminoalkylallenic esters: facile synthesis of 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines
  作者：Ian P. Andrews、Brian R. Blank、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c2cc31347b

  日期：——

  An array of N-tosylated α-aminoalkylallenic esters was prepared and their cyclization under the influence of nucleophilic phosphine catalysts was explored. The α-aminoalkylallenic esters were prepared through aza-Baylis–Hillman reactions or novel DABCO-mediated decarboxylative rearrangements of allenylic carbamates. Conversion of these substrates to 3-carbethoxy-2-alkyl-3-pyrrolines was facilitated through Ph3P-catalyzed intramolecular γ-umpolung addition.

  制备了一系列N-托烯基α-氨基烷基烯醇酯，并研究了在亲核磷烯催化剂影响下的环化反应。α-氨基烷基烯醇酯是通过aza-Baylis–Hillman反应或新型DABCO介导的烯烃羧酸脱羧重排反应制备的。通过Ph3P催化的分子内γ-umpolung加成，促进了这些底物转化为3-乙氧羰基-2-烷基-3-吡咯啉。
• [EN] N-HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING CAPSID PROTEIN ASSEMBLY INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'ASSEMBLAGE DE PROTÉINES CAPSIDIQUES CONTENANT UN CYCLE À CINQ CHAÎNONS N-HÉTÉROCYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 含有N杂五元环的衣壳蛋白装配抑制剂、其药物组合物和用途
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019185016A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  一种含有N杂五元环的衣壳蛋白装配抑制剂、其药物组合物和用途，具体而言，涉及式I所示的化合物、其立体异构体、互变异构体、几何异构体、溶剂化物、活性代谢物、水合物、前药或药学上可接受的盐，其药物组合物及医药用途，包括用于治疗受益于衣壳蛋白装配抑制的疾病的用途，尤其是乙型肝炎病毒感染引起的疾病。