[4-(Hydroxymethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-phenylmethanone | 101161-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(Hydroxymethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 101161-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DHYMYLLSDVBOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 C-benzoyl-N-phenylnitrone 生成 [4-(Hydroxymethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  NIWAYAMA, SATOMI;DAN, SHIGEYUKI;INOUYE, YOSHINOBU;KAKISAWA, HIROSHI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 957-960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REGIOSELECTIVE EFFECT OF THE ALLYLIC SILICON OR OXYGEN ATOM IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRONES
  作者：Satomi Niwayama、Shigeyuki Dan、Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1985.957

  日期：1985.7.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones on several allyl silanes, allyl ethers, and allyl alcohol was investigated. The silicon atom in dipolarophiles controlled the regioselectivity in favor for 5-(silylmethyl)isoxazolidines, while the oxygen atom for 4-(alkoxymethyl)isoxazolidines.

  研究了硝酮在几种烯丙基硅烷、烯丙基醚和烯丙醇上的 1,3-偶极环加成反应。亲偶极体中的硅原子控制区域选择性，有利于 5-（甲硅烷基甲基）异恶唑烷，而氧原子则控制 4-（烷氧基甲基）异恶唑烷。
• Metal ion-mediated diastereoface-selective nitrone cycloadditions. Reaction mechanism for the reversal of regloselectivity observed in the magnesium and zinc ion-mediated nitrone cycloadditions of allylic alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Tsuruoka、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00911-u

  日期：1995.7

  Magnesium and zinc ion-mediated cycloaddition reactions of a carbonyl-conjugated nitrone, (Z)-N-(benzoylmethylene)aniline N-oxide to the allylic alcohols bearing a chirality at α-position give isoxazolidine-5-alcohol and isoxazolidine-4-alcohol derivatives, respectively, both in highly lk-1,2-inductive manners. α,α-Disubstitution of allylic alcohol dipolarophiles virtually inhibits the zinc ion-catalyzed

  镁和锌离子介导的羰基共轭硝酮，（Z）-N-（苯甲酰基亚甲基）苯胺N-氧化物与在α-位具有手性的烯丙基醇的环加成反应生成异恶唑烷-5-醇和异恶唑烷-4-醇衍生物，分别以高度1k -1,2的方式诱导。烯丙醇双亲亲油的α，α-二取代实际上抑制了锌离子催化的反应路径，并且在镁离子催化的反应中使用配位溶剂导致区域选择性的逆转。提出了金属离子催化竞争性环加成反应的反应机理。