3-甲基-1-苯基戊-1-酮 | 23033-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1-pentanone
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpentan-1-one；β-methylvalerophenone；2-methylbutyl phenyl ketone；(+/-)-3-methyl-1-phenyl-pentan-1-one；3-methyl-1-phenyl-pentan-1-one；(+/-)-3-Methyl-1-phenyl-pentan-1-on
• CAS: 23033-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LNVGEESKMXEWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基戊-1-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  LXIV.—通过卤化戊基镁合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000468

文献信息

• Alkyl and aryllanthanum triflates: New reagents for the conversion of tertiary amides to ketones
  作者：Scott Collins、Yaping Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96518-3

  日期：1987.1

  Alkyl and aryllanthanum triflates 1 generated in situ from alkyl or aryllithium compounds and anhydrous lanthanum(III) triflate react with tertiary amides to provide, in excellent yield, the corresponding alkyl or aryl ketones.

  烷基和三氟甲磺酸酯aryllanthanum 1产生原位选自烷基或芳基锂化合物和无水镧（III），三氟甲磺酸与叔酰胺反应，以提供，在良好的产率，相应的烷基或芳基酮。
• Palladium-Catalyzed Diorganozinc Conjugate Additions to Enones: Preparative and Computational Studies
  作者：Paula Lorenzo、José M. Aurrecoechea、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201201519

  日期：2013.5

  The Pd-catalyzed conjugate addition of diorganozinc reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been applied to a variety of enone substrates, both cyclic and acyclic, encompassing various combinations of aryl and alkyl substitution, in combination with diorganozinc reagents incorporating alkyl (Me, linear and branched) or Ph groups. While both Pd0 and PdII complexes have been found to be competent

  Pd 催化的二有机锌试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成已应用于各种烯酮底物，包括环状和非环状的，包括芳基和烷基取代的各种组合，以及结合烷基（Me 、线性和支化）或 Ph 基团。虽然已发现 Pd0 和 PdII 复合物都是有效的预催化剂，但反应产率强烈依赖于 Pd 与磷烷配体的相对量。因此，1:1 的 Pd/P 比率是可以容忍的，但 Pd/P = 1:2 会导致转化率和产量不佳。一个计算出的 Pd0 介导的途径涉及一个不寻常的氧化加成步骤，同时转移金属，然后还原消除，已发现与观察到的磷烷效应相容。
• Iron‐Catalyzed Radical Decarboxylative Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Peroxides
  作者：Xiaotao Zhu、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201701830

  日期：2017.8

  An iron‐catalyzed oxyalkylation of alkynes with alkyl peroxides as the alkylating reagents has been investigated. Alkyl peroxides are readily available from aliphatic acids and serve simultaneously as the alkylating reagents and internal oxidants. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups of aliphatic acids were readily incorporated into C−C triple bonds and diverse α‐alkylated ketones were synthesized

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。
• Fe-Catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and hydroperoxide under mild conditions
  作者：Chuan-Shuo Wu、Rong Li、Qi-Qiang Wang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c8gc02834f

  日期：——

  A convenient Fe-catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and TBHP to provide chain elongated peroxides is developed, which is further applied to the one-pot synthesis of alkylated ketones. Aliphatic aldehydes were decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals at low temperature which subsequently allows the cascade construction of C(sp3)–C(sp3) and C(sp3)–O

  开发了一种方便的铁催化的烯烃与脂肪醛和TBHP的脱羰烷基化-过氧化反应，以提供链状延长的过氧化物，该方法进一步应用于烷基化酮的一锅法合成。脂肪醛在低温下被脱羰成1°，2°和3°烷基，随后可通过自由基插入和自由基将C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键级联–自由基耦合。容许各种烯烃，包括带有合成有用官能团的单取代的，末端二取代的或内部二取代的苯乙烯和贫电子丙烯酸酯。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-alkylated enols
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher、Sarah A. Barnett

  DOI：10.1039/b407215b

  日期：——

  opening of the cyclopropyldimethylcarbinyl radical, the ketene acetal H2C=C(OCMe2C3H5-cyclo)OTBS reacts with two molecules of N-methyl- or N-phenyl-maleimide to bring about [3 + 2] annulation of one molecule of the maleimide, and then to link the bicyclic moiety thus formed to the second molecule of the maleimide via an alkylation-carboxymethylation reaction.

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C