3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodophenol | 171080-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodophenol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodophenol
• CAS: 171080-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 474.413
• InChiKey: XHTOEYKMPOMIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodophenol 在 二氯二茂铪 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation-Cycloaddition Approach toC-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward ArylC-Glycoside Antibiotics

  摘要：

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.677
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-(methoxymethoxy)phenol 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。
• Bis-C-Glycosylation of Resorcinol Derivatives by an <i>O</i>→<i>C</i>-Glycoside Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Takahito Yamauchi、Yukie Watanabe

  DOI：10.1055/s-2006-932463

  日期：——

  s: An efficient method for bis-C-glycosylation of resorcinol derivatives was developed by utilizing the O→C-glycoside rearrangement, where each of the two phenols serves as the pivot for selective and high-yield installation of two same or different sugar moieties.

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.
• Isoxazole-Assisted Direct Substitution of the Hydroxy Group in α-Ketols: Introduction of Angular Substituents in a Polycyclic System
  作者：Hiroshi Takikawa、Katsuyoshi Hikita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200801577

  日期：2008.12.8