2-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)pyridine | 1580464-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)-2-(phenylmethoxy)pyridine；4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2-phenylmethoxypyridine
• CAS: 1580464-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅NO
• 分子量: 303.232
• InChiKey: CLFFTBLKZQEOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-溴吡啶 、 (五氟乙基)三甲基硅烷 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 N-tris(trimethylsilyl)silyladamantan-1-amine 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机溴化物的金属光氧化还原全氟烷基化

  摘要：

  Ruppert-Prakash 型试剂（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）是容易获得、空气稳定且易于处理的氟代烷基源。在此，我们描述了这些氟烷基亲核试剂与芳基和烷基溴的温和、铜催化交叉偶联，以产生各种三氟甲基、五氟乙基和七氟丙基加合物。这种光介导的转化通过甲硅烷基-自由基介导的卤素原子提取途径进行，这使得各种空间和电子需求可变的有机溴化物的全氟烷基化成为可能。通过几种药物类似物的后期功能化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09977

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。