| 1622174-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1622174-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 412.227
• InChiKey: RRPAGHFIKJMACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3’R)-ethyl 2-acetoxy-2-(1’-allyl-3’-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5’-iodo-2’-oxoindolin-3’-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-β-酮酯与靛红亚胺的立体选择性曼尼希反应：有效获取邻位四取代立体中心

  摘要：

  使用奎宁硫脲有机催化剂合成了含有邻位四元立体中心的光学活性 3-取代-3-氨基羟吲哚。α-乙酰氧基-β-酮酯已被引入作为亲核试剂与靛红亚胺进行曼尼希反应以进行不对称有机催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101047

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Addition of β-Keto Acids to Isatin Imines
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Vimal K. Bhardwaj、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201700011

  日期：2017.5.17

  An efficient chiral squaramide‐catalyzed enantioselective decarboxylative addition reaction of β‐keto acids to isatin imines has been developed. The reaction proceeds smoothly using 20 mol% of organocatalyst to afford the chiral 3‐aminooxindoles in high yield and excellent enantioselectivities.

  已经开发出一种有效的手性方酰胺催化的β-酮酸对异丁亚胺的对映选择性脱羧加成反应。使用20 mol％的有机催化剂可使反应平稳进行，从而以高收率和优异的对映选择性提供手性3-氨基氧吲哚。
• Cinchona-derived thiourea catalyzed hydrophosphonylation of ketimines—an enantioselective synthesis of α-amino phosphonates
  作者：Akshay Kumar、Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Vikas Kumar、Suhel Mahajan、Naveen Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.013

  日期：2014.9

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been developed employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts. A variety of isatins derived ketimines react well with diphenyl phosphite in the presence of Cinchona-derived thiourea (epiCDT) to provide biologically important chiral 3-substituted 3-amino-2-oxindoles (3a–l) in good yield (up

  已经开发了使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂将亚磷酸二苯酯高度对映选择性加到衍生自靛红的酮亚胺上的方法。在金鸡纳衍生的硫脲（epi CDT）存在下，多种由伊斯达因衍生的酮亚胺与亚磷酸二苯酯能很好地反应，从而以高收率提供生物上重要的手性3-取代的3-氨基-2-氧吲哚（3a – l）（最高88 ％）和良好的对映选择性（ee高达97％）。已成功探索了通过多米诺骨牌aza-Wittig / phospha-Mannich序列进行的三组分反应。
• Maleimide as an efficient nucleophilic partner in the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction: synthesis of chiral 3-substituted-3-aminooxindoles
  作者：Akshay Kumar、Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Naveen Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c5ob00182j

  日期：——

  A highly enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of maleimides with isatin derived ketimines has been developed to obtain enantiomerically enriched 3-substituted-3-aminooxindoles using β-isocupreidine as an organocatalyst. Maleimide acting as a nucleophile provides products with up to 99% ee.

  已经开发出一种高度对映体选择性的马来酰亚胺与伊斯汀衍生的酮亚胺的森田-贝利斯-希尔曼反应，以β-异iso啶为有机催化剂，得到对映异构体富集的3-取代-3-氨基恶吲哚。充当亲核试剂的马来酰亚胺可为产品提供高达99％的ee。
• Organocatalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins: access to optically active 3-amino-2-oxindoles
  作者：Akshay Kumar、Jasneet Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Amanpreet Kaur Jassal

  DOI：10.1039/c4ra00902a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins with nitroalkanes has been achieved using Cinchona alkaloid organocatalysts. This method works efficiently with several ketimines to produce a good (up to 82%) yield of the corresponding 3-substituted 3-amino-2-oxindoles with a good (up to 89%) enantiomeric excess.

  使用金鸡纳生物碱有机催化剂已经实现了衍生自靛红的酮亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称氮杂-亨利反应。该方法与几种酮亚胺一起有效地起作用，以良好的对映体过量（高达89％）产生相应的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚的良好的产率（高达82％）。