4,4-dimethyl-5-oxo-5-p-tolyl-pentane nitrile | 92250-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-5-p-tolyl-pentane nitrile
• 英文别名: 5-Oxo-4,4-dimethyl-5-p-tolyl-valeronitril；4,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanenitrile
• CAS: 92250-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZPYAQKJFVNNPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-p-tolyl-pentane nitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (1SR,2SR)-1-(2,3,3-trimethyl-2-p-tolyl-cyclopentyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/

  摘要：

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300815k
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-oxo-5-p-tolyl-pentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/

  摘要：

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300815k