(±)-Muscarine chloride hydrate | 2303-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-Muscarine chloride hydrate
• 英文别名: muscarine hydrochloride；(+)-muscarine chloride；(+/-)-allo-muscarine；d,l-Allomuscarin-chlorid；(+/-)-allomuscarine; chloride；(+/-)-Allomuscarin; Chlorid
• CAS: 2303-35-7；2936-25-6；2936-26-7；35119-35-8；35119-39-2；35119-40-5；55086-63-0；74311-04-9；93457-82-0；93507-32-5；93507-33-6
• 化学式: C₉H₂₀NO₂*Cl
• 分子量: 209.716
• InChiKey: WUFRNEJYZWHXLC-KEMIKLHMSA-M

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

静脉- 小鼠 LD50: 0.23 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出含氮氧化物和氯化物辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类, 食品分开储运

灭火剂

水, 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-Muscarine chloride hydrate 在 丙酮 、 碘甲烷 作用下， 220.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 allomuscarine
  参考文献：
  名称：

  Eugster et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 583,586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloxolane-2-carbonitrile 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)-Muscarine chloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6

文献信息

• Über Muscarin. 8. Mitteilung. Herstellung von racemischem Allomuscarin
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl

  DOI：10.1002/hlca.19570400741

  日期：——

  Die Nomenklatur für Stereoisomere des Muscarins wird festgelegt. Es werden Reaktionsbedingungen angegeben, die auf dem im Formelschema angedeuteten Weg aus einfachen Estern in guter Ausbeute zu racemischem Allomuscarin führen, obwohl als Zwischenprodukte Gemische diastereomerer Verbindungen auftreten.

  建立毒蕈碱立体异构体的命名法。给出的反应条件是按照方程式所示的路线，由简单的酯类以高收率生成外消旋的异源阿斯卡林的条件，尽管非对映体化合物的混合物作为中间体存在。
• A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine
  作者：T. Matsumoto、A. Ichihara、N. Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83096-9

  日期：——

  A bromolactone (VII) was stereospecifically converted to a tetrabydrofuran (IVa, Me/CO2H cis) and a dimethylamide (VIII, Me/CONMe2 trans. Possible mechanisms for these reactions are discussed. Since IVa and VIII have been transformed to dl-muscarine (I) and dl-allomuscarine (II) respectively, stereospecific formation of IVa and VIII provides a stereospecific synthesis of these muscarines.

  将溴内酯（VII）立体定向转化为四氢呋喃（IVa，Me / CO 2 H cis）和二甲基酰胺（VIII，Me / CONMe 2 trans），讨论了这些反应的可能机理，因为IVa和VIII已转化为dl -毒蕈碱（I）和dl-铝肉碱（II），IVa和VIII的立体定向形成提供了这些毒蕈碱的立体定向合成。
• Matsumoto; Maekawa, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 507
  作者：Matsumoto、Maekawa

  DOI：——

  日期：——
• Hardegger et al., Helvetica Chimica Acta, <hi>1966</hi>, vol. 49, p. 580,584
  作者：Hardegger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eugster et al., Helvetica Chimica Acta, <hi>1958</hi>, vol. 41, p. 583,586
  作者：Eugster et al.

  DOI：——

  日期：——