(+/-)-3-acetyl-12-(t-butoxycarbonyl)-1,2,6,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine | 857732-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-acetyl-12-(t-butoxycarbonyl)-1,2,6,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: tert-butyl 3-acetyl-2,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 857732-64-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: STBSYVZSVUKICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-acetyl-12-(t-butoxycarbonyl)-1,2,6,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的R-（+）-和S-（-）-十联萘的总合成。

  摘要：

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/b503862f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dicyclohexylmethylamine 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 (+/-)-3-acetyl-12-(t-butoxycarbonyl)-1,2,6,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的R-（+）-和S-（-）-十联萘的总合成。

  摘要：

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/b503862f