Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-4-cyano-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-butyl ester | 760984-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-4-cyano-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-butyl ester
• CAS: 760984-65-4
• 化学式: C₅₅H₅₉NO₁₁S
• 分子量: 942.14
• InChiKey: JSBQJCVETPBCCQ-ZVXJXGEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-4-cyano-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-azide-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopranosyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxime-based methods for synthesis of stereodefined acyclic polyfunctionalized δ-azido-nitriles and 5-substituted isoxazoles from carbohydrate derivatives

  摘要：

  Hydroxylamine-mediated syntheses of stereodefined acyclic polyfunctionalized delta-azido-nitriles and 5-substituted isoxazoles, bearing a differentially protected glycerol moiety, from 2-deoxysugars and glycals are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-4-cyano-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxime-based methods for synthesis of stereodefined acyclic polyfunctionalized δ-azido-nitriles and 5-substituted isoxazoles from carbohydrate derivatives

  摘要：

  Hydroxylamine-mediated syntheses of stereodefined acyclic polyfunctionalized delta-azido-nitriles and 5-substituted isoxazoles, bearing a differentially protected glycerol moiety, from 2-deoxysugars and glycals are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.050