allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 62396-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 62396-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ZKJODBNIQZERLQ-CJBTUOLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻聚糖片段的合成，核磁共振和构象研究。三，苯甲酰基AT O-3 ON立体选择性糖基化通过3-效果ö -和3,4- DI- ö -BENZOYLATED 2- ö -BENZYLFUCOSYL溴化物

  摘要：

  通过直接化学实验和计算化学研究了在O-3处的苯甲酰基对3- O-和3,4-二-O-苯甲酰化的2 - O-苄基-L-呋喃核糖基溴化物的糖基化的立体选择性的影响。已显示，在岩藻糖基供体的O-3上，苯甲酰基对α-岩藻糖基化效率的影响大于在O-4上的苯甲酰基。据推测，这是由于O-3处的苯甲酰基参与糖基阳离子稳定化的能力的结果。

  DOI：

  10.1081/car-100108659

文献信息

• Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281
  作者：Szewczyk、Banaszek

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis, Folding, and Structural Insights into <i>O</i>-Fucosylated Epidermal Growth Factor-like Repeat 12 of Mouse Notch-1 Receptor
  作者：Kazumi Hiruma-Shimizu、Kensaku Hosoguchi、Yan Liu、Naoki Fujitani、Takashi Ohta、Hiroshi Hinou、Takahiko Matsushita、Hiroki Shimizu、Ten Feizi、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/ja105216u

  日期：2010.10.27

  Notch receptors are cell surface glycoproteins that play key roles in a number of developmental cascades in metazoa. The extracellular domains of Notch-1 receptors are composed of 36 tandem epidermal growth factor (EGF)-like repeats, many of which are modified at highly conserved consensus sites by an unusual form of O-glycan, with O-fucose. The O-fucose residues on certain EGF repeats may be elongated. In mammalian cells this can be a tetrasaccharide, Siaα2,3Galβ1,4GlcNAcβ1,3Fucα1→. This elongation process is initiated by the action of O-fucose-specific β1,3 N-acetylglucosaminyltransferases of the Fringe family. There is evidence that the addition of GlcNAc by Fringe serves as an essential modulator of the interaction of Notch with its ligands and the triggering of activation. Here we describe the efficient synthesis, folding, and structural characterization of EGF repeat 12 (EGF 12) of a mouse Notch-1 receptor bearing different O-fucose glycan chains. We demonstrate that the three disulfide bonds, Cys(456)-Cys(467) (C1-C3), Cys(461)-Cys(476) (C2-C4), and Cys(478)-Cys(487) (C5-C6) were correctly formed in the nonglycosylated as well as the O-fucosylated forms of EGF 12. Three-dimensional structural studies by NMR reveal that the methyl group of fucose is in close contact with ILe(475), Met(477), Pro(478) residues and this stabilizes the conformation of the antiparallel β-sheet of EGF 12. The addition of the GlcNAc residue on O-fucosylated EGF 12 induces a significant conformational change in the adjacent tripeptide sequence, Gln(462)Asn(463)Asp(464), which is a motif involved in the natural, enzymatic O-fucosylation at the conserved site (Cys(461)X(4)Ser/ThrCys(467)).