2-m-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane | 1172611-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-m-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
• 英文别名: 2,2'-(2-(3-methoxyphenyl)ethane-1,1-diyl) bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2,2'-(2-(3-methoxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1172611-49-2
• 化学式: C₂₁H₃₄B₂O₅
• 分子量: 388.12
• InChiKey: BTIBTNPJZFCSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-1-(3-methoxyphenyl)octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃 1,2-α-硼烷基迁移通过自由基-极性交叉反应实现 1,2-双（硼酸酯）

  摘要：

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100701
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-m-methoxyphenyl-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烯烃 1,2-α-硼烷基迁移通过自由基-极性交叉反应实现 1,2-双（硼酸酯）

  摘要：

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100701

文献信息

• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• 一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111217844B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明涉及一种烯烃选择性1,1‑二硼化制备偕二硼类化合物的方法，该方法是指：将烯烃类化合物、茂基前过渡金属催化剂和碱类化合物溶于溶剂中，然后加入硼烷类化合物，在保护性气氛中，于60~150℃反应1~16 h，再经分离即得偕二硼类化合物。本发明操作简便、成本低，反应的原子经济性高，适合于工业化生产。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Regio- and chemoselective hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane catalyzed by organo rare earth metal complexes
  作者：Muhammad Asif Iqbal、Xiangqian Yan、Ruoling Li、Fu Zhijia、Shaowen Zhang、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/d3nj04957d

  日期：——

  chemoselective hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane by a series of constrained-geometry catalyst-type or CGC-type rare earth metal monoalkyl complexes. This protocol offers a 100% atom-efficient and straightforward route for the synthesis of a variety of (E)-1-alkenylborons with the advantages such as high yield, high E-selectivity up to >99.9%, multiple metal center, broad substrate scope

  我们在此报道了通过一系列受限几何催化剂型或CGC型稀土金属单烷基配合物对末端炔烃与频那醇硼烷进行区域和化学选择性硼氢化反应。该方案为合成各种( E )-1-烯基硼提供了100%原子效率且简单的路线，具有产率高、E选择性高达>99.9%、多金属中心、底物广泛等优点适用范围、广泛的官能团耐受性，并且不需要溶剂。( E )-1-烯基硼的克级合成和随后转化为几种功能化合物表明了这种合成方法的实际应用。通过ESI-MS、同位素标记实验和原位 1 H NMR 光谱探索了反应机理。