methyl 2-(((3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)acetate | 1202788-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(((3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)acetate
• CAS: 1202788-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: VDPHFWCIVKJQEM-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2-(((3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)acetate 、 N-苄基甘氨酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成的手性偶氮甲啶叶立德的非对映选择性合成吡咯烷

  摘要：

  用于合成手性吡咯烷的d-葡萄糖衍生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成反应伴随着产物的呋喃糖部分的意外的1，2-消除。在反应条件下，呋喃糖部分的C3'烷氧基/羟基总是被消除。另外，与先前的报道相反，在反应产物中观察到中等至良好的外-非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.030