2-(3,4,5,-trimethoxyphenyl)-4-carboxylmethyl-5-methyloxazole | 1198279-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5,-trimethoxyphenyl)-4-carboxylmethyl-5-methyloxazole
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate；Methyl 5-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1198279-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: UKSCVKUYNJKJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5,-trimethoxyphenyl)-4-carboxylmethyl-5-methyloxazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solution versus Fluorous versus Solid-Phase Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3-Azoles. Preliminary Antibacterial Activity Studies

  摘要：

  A small library of compounds with an oxa(thia)zole scaffold and structural diversity in both positions 2 and 5 has been synthesized. Double acylation of a protected glycine affords intermediate alpha-amido-beta-ketoesters, which in turn can be dehydrated to afford 1,3-oxazoles or reacted with Lawesson's reagent to furnish 1,3-thiazoles. This procedure was designed with its adaptation to fluorous techniques in mind. Thus, when a protected glycine With a fluorous tag in the ester moiety IS used as a starting material, the synthesis can be easily completed Without column chromatography purification of intermediate compounds with good to excellent yields, thus affording a Suitable entry to the preparation of small libraries of these bioactive compounds. The prepared oxa(thia)zoles were assayed for their antibacterial activity, and several of them were active against Staphylococcus aureus.

  DOI：

  10.1021/jo9016265
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenylformamido)-3-oxobutanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(3,4,5,-trimethoxyphenyl)-4-carboxylmethyl-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。

  公开号：

  CN105646386B