[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1198083-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1198083-96-3
• 化学式: C₉₃H₈₆O₂₃
• 分子量: 1571.69
• InChiKey: FLTDTMXVWZQMJT-CJIAUJPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-2-prop-2-ynoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 、 pent-4-enyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和正戊烯基苷和1,2-原酸酯的正交活化

  摘要：

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。

  DOI：

  10.1021/jo901837z

文献信息

• Orthogonal Activation of Propargyl and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides and 1,2-Orthoesters
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo901837z

  日期：2009.12.4

  propargyl and n-pentenyl glycosides has been identified. According to this methodology, n-pentenyl glycosides can be selectively activated with NIS/TMSOTf in the presence of either armed or disarmed propargyl O-glycosides. In addition, we report herein that propargyl 1,2-orthoesters can be selectively activated with AuBr3 in CH2Cl2 at room temperature in the presence of n-pentenyl glycosides. Similarly

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。