1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-2-deoxyribose | 124377-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-2-deoxyribose
• 英文别名: 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(2-methylsulfinyl)ethyl>-D-erythro-pentofuranose；[(4S,5R)-4-(2-methylsulfinylethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 124377-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆S
• 分子量: 356.44
• InChiKey: GOUHZKNPFVVVIB-QXNMAGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-2-deoxyribose 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 ammonium molybdate tetrahydrate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-C- and β-S-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group

  摘要：

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.845
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Dowex 50-X₈ 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-2-deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-C- and β-S-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group

  摘要：

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.845

文献信息

• Stereoselective Preparation of β-<i>C</i>-Glycosides from 2-Deoxyribose Utilizing Neighboring Participation by 3-<i>O</i>-Methylsulfinylethyl Group
  作者：Koichi Narasaka、Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota

  DOI：10.1246/cl.1987.2139

  日期：1987.11.5

  Acid catalyzed reaction of 2-deoxy-3-O-methylsulfinylethyl-ribofuranosyl acetate with silyl enol ethers proceeded stereoselectively, resulting in the predominant formation of the corresponding β-C-glycosides.

  2-脱氧-3-O-甲基亚磺酰基乙基-呋喃核糖基乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的酸催化反应立体选择性地进行，导致相应β-C-糖苷的主要形成。
• Difference in Catalytic Combustion of Propane and Propene on Pt/Al₂O₃Catalyst
  作者：Akiya Chiba、Mitsutaka Komoda、Takaaki Kosumi、Tetsuya Nanba、Naoto Azuma、Akifumi Ueno

  DOI：10.1246/cl.1999.801

  日期：1999.8

  Propene combustion on Pt/Al2O3 catalysts was enhanced when partial pressure of oxygen in a feed increased, while propane combustion was found to be depressed when partial pressure of oxygen was higher than the stoichiometric pressure.

  当进料中氧气分压增加时，丙烯在 Pt/Al2O3 催化剂上的燃烧会增强，而当氧气分压高于化学计量压力时，丙烷的燃烧会减弱。
• ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI;FUJITA, KENICHI;OKAUCHI, TATSUO;NARAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 845-852
  作者：ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KUBOTA, HIDEKI、FUJITA, KENICHI、OKAUCHI, TATSUO、NARAS+

  DOI：——

  日期：——
• OKAUCHI, TATSUO;KUBOTA, HIDEKI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 801-804
  作者：OKAUCHI, TATSUO、KUBOTA, HIDEKI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2139-2142
  作者：NARASAKA, KOICHI、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KUBOTA, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——