1-ethyl 3-methyl 6-benzyl-7-fluoro-2-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-1,3-dicarboxylate | 1590380-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 6-benzyl-7-fluoro-2-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1590380-26-9
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 436.44
• InChiKey: DIICTMLEQMDHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  626.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-benzyl-7-fluoroindoline-2,3-dione 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-ethyl 3-methyl 6-benzyl-7-fluoro-2-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的三组分级联反应：构建高官能度吡咯并[1,2-c]喹唑啉酮的有效方法

  摘要：

  意外的FeCl 3介导的三组分级联反应已被用于构建具有潜在生物活性的结构不同的吡咯并[1,2- c ]喹唑啉酮衍生物。该方法具有条件温和，后处理简单以及底物范围广的优点，这使其成为合成各种吡咯并[1,2- c ]喹唑啉酮的有力方法。该级联反应包括在甲亚胺基化物和脲基甲酸酯之间进行1,3-偶极环加成，然后在存在FeCl 3的情况下进行分子内亲核加成。获得的产物可以很容易地转化为具有吡咯并[2,3- c ]喹唑啉生物碱骨架的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304028