des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-testosterone acetate | 951405-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-testosterone acetate
• 英文别名: [(1S,3aR,4S,7aS)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl] acetate
• CAS: 951405-09-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: BXQAEHXPYMZUFX-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-testosterone acetate 在 sodium methylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-testosterone
  参考文献：
  名称：

  从 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) 中去除 20-甲基可选择性地消除骨钙动员活性

  摘要：

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.047
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-pregnane-20-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以58%的产率得到des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-testosterone acetate
  参考文献：
  名称：

  从 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) 中去除 20-甲基可选择性地消除骨钙动员活性

  摘要：

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.047

文献信息

• 2-Methylene-(17Z)-17(20)-Dehydro-19,21-Dinor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009942A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(17Z)-17(20)-dehydro-19,21-dinor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(17Z)-17(20)-dehydro-19,21-dinor-1α, 25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also has significant calcemic activity in vivo having about the same bone calcium mobilization activity and intestinal calcium transport activity as the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明公开了2-亚甲基-(17Z)-17(20)-去氢-19,21-二诺-维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-(17Z)-17(20)-去氢-19,21-二诺-1α,25-二羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面的显著活性，因此表明可用作抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物在体内也具有显著的钙代谢活性，其骨钙动员活性和肠钙转运活性与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相当，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。
• 2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238705A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 and X3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供式I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物学疾病方面非常有用。
• 2-Methylene-1alpha-Hydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 Analogs and Uses Thereof
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070238701A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 and X 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供化学式I的化合物，其中X1和X2独立选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况方面是有用的。
• 2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-19,21-Dinorvitamin D3 Analogs and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238706A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了化学式为I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备制药组合物，并可用于治疗各种生物状况。
• 2-Methylene-1Alpha-Hydroxy-19,21-Dinorvitamin D3 Analogs and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238702A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 and X 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了化学式I的化合物，其中X1和X2分别由H或羟基保护基团独立选择。这些化合物用于制备药物组成物，并且在治疗各种生物条件方面非常有用。