9-(RS)-(3-O-Carboxymethoxy-2-hydroxypropyl)adenine | 95993-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(RS)-(3-O-Carboxymethoxy-2-hydroxypropyl)adenine
• 英文别名: 2-[3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]acetic acid
• CAS: 95993-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: WCNVEDFRPNHMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 二羟丙基腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到9-(RS)-(3-O-Carboxymethoxy-2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies on open-chain analogues of nucleosides: Inhibition of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and antiviral activity 2. Acid open-chain analogues

  摘要：

  对腺嘌呤和其他嘌呤碱的50多个ω-羧基烷基衍生物进行了研究，以评估它们对大鼠肝S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶的抑制作用和抗病毒活性。要成为SAH-水解酶的抑制剂，类似物必须在位置9处含有一个腺嘌呤碱基，该碱基被一个至少具有一个羟基功能的ω-羧基烷基（C3-C5）链所取代。侧链的绝对构型对二羟基和三羟基化合物至关重要，但对单羟基脂肪酸的重要性较小。 D-厄利他嘌呤（1a）和3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（12a）是最有效的SAH-水解酶抑制剂，也是唯一具有抗病毒活性（对水疱性口炎病毒、副流感病毒3型、类风湿病毒1型和天花病毒有效）。所有这些化合物都对SAH-水解酶产生快速不可逆的失活作用。 1a和12a的酯类对酶的抑制活性很小，如果有的话；然而，它们比母体化合物1a和12a更具有强大的抗病毒作用，很可能作为后者的前药。 2-氨基-D-厄利他嘌呤，（2R，3R）-5-（腺嘌呤-9-基）-2,3-二羟基戊酸，9-（二羧甲基）腺嘌呤，4-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丁酸，3-（8-溴腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸和9-（2,3-二羟基丙基）-和9-（2,3,4-三羟基丁基）腺嘌呤的O-羧甲基衍生物被描述为新化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19850262