methyl (1S,4R,5S,6S)-6-chloro-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexanecarboxylate | 863983-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,4R,5S,6S)-6-chloro-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 863983-61-3
• 化学式: C₈H₁₁ClO₆
• 分子量: 238.625
• InChiKey: UPNZWXHHJOHXKC-VUBPFVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5S,6S)-6-chloro-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexanecarboxylate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物Pericosine A的合成研究

  摘要：

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1062
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6S)-6-chloro-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1,3-carbolactone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,4R,5S,6S)-6-chloro-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物Pericosine A的合成研究

  摘要：

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1062

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Diastereomers of Antitumor Natural Product Pericosine A from (-)-Quinic Acid
  作者：Yoshihide Usami、Yasuko Ueda

  DOI：10.1055/s-2007-990798

  日期：2007.10

  The stereoselective syntheses of diastereomers of antitumor natural pericosine A from (-)-quinic acid were achieved. One of the diastereomers, methyl (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate, possesses the reported structure of pericosine A. The reported relative configuration of natural pericosine A was shown to be incorrect.

  实现了以(-)-奎尼酸为原料立体选择性合成抗肿瘤天然Pericosine A的非对映异构体。其中一种非对映异构体甲基 (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 具有已报道的 pericosine A 结构。 pericosine A 被证明是不正确的。