(S)-4-(2-Benzyloxycarbonyl-butylsulfanyl)-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester | 219506-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-Benzyloxycarbonyl-butylsulfanyl)-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 219506-77-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 594.686
• InChiKey: VGHSEBWOVLLYBP-RXBHZZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-Benzyloxycarbonyl-butylsulfanyl)-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 benzyl (2S)-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-4-{[(2R,S)-2-(benzyloxycarbonyl)butyl]-(R,S)-N-(o-xylylenephosphoryl)-sulfonimidoyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的过渡态类似物抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  合成了基于膦酸，亚砜亚胺和砜的过渡态类似物，并将其评估为大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。这些化合物在相对于四面体中心杂原子的β-碳处具有羧基官能团，以便模拟处于过渡状态的进攻半胱氨酸的羧基。发现次膦酸和基于亚砜亚胺的化合物是有效的ATP依赖性灭活剂，两者均显示出缓慢的结合动力学，具有整体亲和力，并且二级灭活速率比L-丁硫氨酸大一到两个数量级。 （SR）-亚磺酰亚胺（L-BSO）。砜是一种简单的可逆抑制剂，不会引起ATP依赖的酶失活，但是它对酶的亲和力仍然是L-BSO的五倍，这表明β-羧基功能在酶识别抑制剂中起关键作用。立体选择性地合成了对硫具有（S）-β-碳的亚磺酰亚胺，并且相对于手性硫原子，分离了两种非对映异构体作为环状亚磺酰亚胺衍生物。在硫周围具有R-构型的亚砜亚胺是一种非常强大的ATP依赖型灭活剂，总抑制常数为39 nM，灭活速率为6750 M-1 s-1，对应于高1260

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00142-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyldisulfanyl]-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester 在 三丁基膦 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-4-(2-Benzyloxycarbonyl-butylsulfanyl)-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的过渡态类似物抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  合成了基于膦酸，亚砜亚胺和砜的过渡态类似物，并将其评估为大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。这些化合物在相对于四面体中心杂原子的β-碳处具有羧基官能团，以便模拟处于过渡状态的进攻半胱氨酸的羧基。发现次膦酸和基于亚砜亚胺的化合物是有效的ATP依赖性灭活剂，两者均显示出缓慢的结合动力学，具有整体亲和力，并且二级灭活速率比L-丁硫氨酸大一到两个数量级。 （SR）-亚磺酰亚胺（L-BSO）。砜是一种简单的可逆抑制剂，不会引起ATP依赖的酶失活，但是它对酶的亲和力仍然是L-BSO的五倍，这表明β-羧基功能在酶识别抑制剂中起关键作用。立体选择性地合成了对硫具有（S）-β-碳的亚磺酰亚胺，并且相对于手性硫原子，分离了两种非对映异构体作为环状亚磺酰亚胺衍生物。在硫周围具有R-构型的亚砜亚胺是一种非常强大的ATP依赖型灭活剂，总抑制常数为39 nM，灭活速率为6750 M-1 s-1，对应于高1260

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00142-4