(2S,2'S)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(2-amino-3-phenylpropanamide) | 1380115-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(2-amino-3-phenylpropanamide)
• CAS: 1380115-24-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₂
• 分子量: 431.538
• InChiKey: SYRSOLZYBUOMBQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(2-amino-3-phenylpropanamide) 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and organogelating ability of bis-urea pseudopeptidic compounds

  摘要：

  A large family of amphiphilic pseudopeptidic derivatives in which the aliphatic tails are connected to the pseudopeptidic moiety through urea functionalities have been prepared with excellent yields. The synthetic procedure is simple and very efficient and allows a modular variation of a large number of structural parameters. The self-assembling properties of the resulting compounds has been studied under different conditions and using different media. Very interestingly, many of the compounds obtained have revealed to act as very efficient organogelators at low concentrations. The resulting gels provide some unusual properties. Of particular relevance are the broad scope of organic solvents that can be gelated and the high thermal stability of the resulting gels. Gels that are stable up to temperatures close to 100 degrees C can be obtained in some instances. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(aminomethyl)pyridinium trichloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(2-amino-3-phenylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  SN2置换中制备拟肽大环化合物的模板效应

  摘要：

  C 2的大环化反应包含中心吡啶衍生间隔基的对称对称假肽会受到不同阴离子的影响。适当阴离子的选择为制备相应的大环结构提供了极好的结果。动力学研究表明，那些阴离子的存在既提高了产率，又提高了反应速度。在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究使我们能够合理化实验结果。所获得的过渡态（TSs）表明，阴离子与开链假肽链之间的相互作用具有稳定作用。阴离子使涉及的两个TS稳定化：第一个涉及两个亚基之间的初始键的形成并导致开链中间体，第二个涉及环状结构的形成。−当中心间隔基衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶时，能够充当模板，因为它通过与两个开环形成氢键来迫使开链中间体的两端彼此接近存在于中间体中的氨基酸亚基。与第一个TS相比，这使第二个TS的稳定程度更高，因此比起竞争性的低聚反应，它更有利于大环化。计算结果还使我们能够预测新实验的结果。因此，在先前使用的优化条件下，源自2,6-二氨基吡啶的假肽大环化

  DOI：

  10.1002/chem.201101416