7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline | 849643-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 7-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 849643-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: QARGORYGMLXATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline 、 碳酸氢钠 、 硫代氯甲酸苯酯 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 三乙胺 、 水 、 isopropyl alcohol chloroform 、 SiO2 、 丙酮 、 hexanes 、 4-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以hexanes to 100% acetone to give enantiomeric 4-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione (Compound 201, racemic mixture) as a white solid, 3.0 g (51%)的产率得到4-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds

  摘要：

  该化合物的化学式中，*表示不对称碳，其特异性针对alpha2B肾上腺素受体，而不是alpha2A和alpha2C肾上腺素受体，因此其心血管和/或镇静活性无或仅有最小作用。该化合物可用作哺乳动物，包括人类的药物，用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂有反应的疾病和/或缓解条件。

  公开号：

  US07276522B2
• 作为产物：
  描述：

  7-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-quinolin-8-one 在 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 、 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same

  摘要：

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。

  公开号：

  US20050075366A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-(1H-imidazol-4-yl-methylene)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-quinolin-8-one 、 氢气 、 高氯酸 、 sodium hydroxide 在 氧化铂 乙酸乙酯 、 isopropyl alcohol chloroform 、 crude product 、 SiO2 、 ammonia methanol 、 二氯甲烷 、 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline 作用下， 以 三氟乙酸 、 isopropyl alcohol chloroform 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以CH2Cl2 to give 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline (Intermediate 200A5) as a slightly yellow solid, 5.16 g (23%)的产率得到7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2b agonist and methods of using the same

  摘要：

  该化学式中的*表示不对称碳，该化合物具有特异性，优先作用于α2B肾上腺素受体，而不是α2A和α2C肾上腺素受体，因此具有无或仅极小的心血管和/或镇静作用。该化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗反应的疾病和/或缓解条件。

  公开号：

  US07569584B2

文献信息

• 4-(2-METHYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-QUINOLIN-7-YLMETHYL)-1,3-DIHYDRO-IMIDAZOLE-2-THIONE AS SPECIFIC ALPHA2B AGONIST AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20080070945A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式中的 * 表示对称碳原子，其化合物对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此具有极小的心血管和/或镇静作用或没有作用。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂敏感的疾病和/或缓解条件的药物。
• US7276522B2
  申请人：——

  公开号：US7276522B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7569584B2
  申请人：——

  公开号：US7569584B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• [EN] 4-(SUBSTITUTED CYCLOALKYLMETHYL) IMIDAZOLE-2-THONES, 4-(SUBSTITUTED CYCLOALKENYLMETHYL) IMIDAZOLE-2-THIONES, 4-(SUBSTITUTED CYLOALKYLMETHYL) IMIDAZOL-2-ONES, 4-(SUBSTITUTED CYCLOALKENYLMETHYL) IMIDAZOL-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] 4-(CYCLOALKYLMETHYLE SUBSTITUTEES) IMIDAZOLE-2-THIONES, 4-( CYCLOALCENYLMETHYLE SUBSTITUEES) IMIDAZOLE-2-THIONES, 4-( CYLOALKYLMETHYLE SUBSTITUEES) IMIDAZOL-2-ONES, 4-(CYCLOALCENYLMETHYLE SUBSTITUEES) IMIDAZOL-2-ONES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006036404A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The compound of the formula (I) wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha2B adrenergic receptors in preference over alpha2A and alpha2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors.