12-Phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-6b,10-diaza-naphtho[2,1-a]azulene | 127300-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 12-Phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-6b,10-diaza-naphtho[2,1-a]azulene
• CAS: 127300-40-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: FCOJARMLZKGXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-Phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-6b,10-diaza-naphtho[2,1-a]azulene
  参考文献：
  名称：

  11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚和1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚的合成-羟基色胺拮抗剂。

  摘要：

  一系列新颖的11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚（5a-f）和1-（3-氨基丙基）-2-报道了羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f）。化合物（5a-f）是通过氢化铝锂（LAH）还原相应的11-苯基-1H-1-氧代-2,3,4,5-四氢（1,4）二氮杂庚烷（1,2- a）吲哚（4a-f）。依次通过催化还原1-（2-氰乙基）-3-苯基吲哚-2-羧酸酯（2a-f）并环化所得的1-（3-氨基丙基）制备前体（4a-f）。 -3-苯基吲哚-2-羧酸盐（3a-f）与氢化钠的二甲苯溶液。LAH还原2a-f仅产生预期的1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f），而不产生二氮杂庚并吲哚（5a-f）。已经针对标题化合物和中间体的抗5-羟基色胺（抗-5-HT）活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790218