(S)-2-((4S,5R,6R)-6-{(R)-1-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-Dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethyl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 1040727-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-2-((4S,5R,6R)-6-{(R)-1-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-Dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethyl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-((4S,5R,6R)-6-((1R)-1-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol；(2S)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1040727-36-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: LWYUKSGPWRWVKV-NLANZFHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5R,6R)-6-{(R)-1-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-Dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethyl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段的合成

  摘要：

  完成了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段的高度立体选择性合成。该合成的关键步骤包括由硼烯醇化物介导的合成羟醛反应和由钛烯醇化物介导的双非对映分化醛醇反应。此外，底物控制的格氏反应、分子内瓦克型环化和 Seyferth-Gilbert 同源性在 16 个步骤中提供了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段，总产率为 7%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.84h， 生成 (S)-2-((4S,5R,6R)-6-{(R)-1-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-Dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]ethyl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段的合成

  摘要：

  完成了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段的高度立体选择性合成。该合成的关键步骤包括由硼烯醇化物介导的合成羟醛反应和由钛烯醇化物介导的双非对映分化醛醇反应。此外，底物控制的格氏反应、分子内瓦克型环化和 Seyferth-Gilbert 同源性在 16 个步骤中提供了盐缩酮 A 和 B 的 C4-C17 片段，总产率为 7%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300012

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。
• Total Synthesis of (−)-Saliniketals A and B
  作者：Ian Paterson、Mina Razzak、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol801148d

  日期：2008.8.7

  A stereocontrolled total synthesis of the orthinine decarboxylase inhibitors saliniketals A and B is described. Key features of the 17-step route include the use of two boron aldol/reduction sequences to control six of the nine stereocenters, an intramolecular Wacker-type cyclization to install the bicyclic acetal core, and a late-stage Stille coupling to append the requisite (2 Z,4 E)-dienamide.

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。