(1R*,4S*,5R*)-4-hydroxy-1-methylbicyclo<3.2.1>octan-6-one | 141023-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,4S*,5R*)-4-hydroxy-1-methylbicyclo<3.2.1>octan-6-one
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-hydroxy-1-methylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 141023-11-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OXBRGODLTAXZEB-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-methyl-3-<2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl>cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到(1R*,4S*,5R*)-4-hydroxy-1-methylbicyclo<3.2.1>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Annulations via Bifunctional Reagents. Total Syntheses of (±)-Methyl Cantabrenonate and (±)-Methyl Epoxycantabronate

  摘要：

  角接融合的三环倍半萜三喹烷(±)-甲基坎塔布雷诺酸酯(10)和(±)-甲基环氧坎塔布罗酸酯(11)的全合成方法被描述。双环烯酮，(RS)-5-甲基双环-[3.3.0]辛-1(8)-烯-2-酮(18)，易于从3-甲基-2-环戊烯-1-酮(20)获得。高度立体选择性地将18转化为三环氧代烯烃，(1R*,5R*,8R*)-5-甲基-9-亚甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮(19)，是通过一步过程实现的，该过程涉及18与新型低阶双官能团铜锂酸盐试剂锂(4-氯-1-丁烯-2-基)氰基铜锂酸盐(15)的反应。关键中间体19通过一系列直接的反应序列转化为三环烯酮(1R*,5R*,8S*,9R*)-2,5,9-三甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-烯-4-酮(44)。将44氢化得到单一的酮45，该酮在两次合成操作中转化为(±)-10。将10与过氧化氢/氢氧化钠处理，立体选择性地得到(±)-11。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34160