| 1616383-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1616383-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₄P₂
• 分子量: 573.347
• InChiKey: XJMWOCJRWJSSTQ-HYWUAOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  285.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-UDP-vancosamine
  参考文献：
  名称：

  改进万古霉素苷元和类似物的制备型酶促糖基化

  摘要：

  详细描述了对万古霉素及其残基 4 硫代酰胺类似物的酶促糖基化的修饰，显着降低了每个糖基化反应所需的酶负载和糖基供体的量，提供了合成 UDP-万古胺糖基供体的简化合成和替代，以改善两种途径和储存稳定性，并允许将苷元单罐、两步转化为现在在更高浓度下进行的完全糖基化的合成糖肽。这些改进通过在 400 mg 规模（2 mg–1 g 规模）和万古霉素上进行的 [Ψ[C(=S)NH]Tpg 4 ]万古霉素苷元 (92%) 的两步一锅糖基化来例证苷元本身（5 毫克规模，84%）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133211
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的酶促糖基化：完成万古霉素的全合成以及苷元底物的 N 端和 C 端取代基效应

  摘要：

  报告了由糖基转移酶 GtfE 和 GtfD 催化的万古霉素苷元连续糖基化的进一步发展的研究，以及观察到不寻常的、也许是意想不到的苷元底物取代基对初始糖基化反应的速率和效率的影响。

  DOI：

  10.1021/ol501568t

文献信息

• Divergent Total Synthesis and Characterization of Maxamycins
  作者：Maxwell J. Moore、Pengjin Qin、D. Jamin Keith、Zhi-Chen Wu、Sunna Jung、Shreyosree Chatterjee、Ceheng Tan、Shiwei Qu、Yu Cai、Robyn L. Stanfield、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.3c03710

  日期：2023.6.14

  streamlined and scaled divergent total synthesis of pocket-modified vancomycin analogs is detailed that provides a common late-stage intermediate [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]vancomycin (LLS = 18 steps, 12% overall yield, >5 g prepared) to access both existing and future pocket modifications. Highlights of the approach include an atroposelective synthesis of [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]vancomycin aglycon (11), a one-pot enzymatic

  详细介绍了口袋修饰万古霉素类似物的一种新的简化且规模化的发散全合成，它提供了常见的后期中间体 [Ψ[C(═S)NH]Tpg 4 ]万古霉素（LLS = 18 个步骤，12% 总产率，> 5 g）以访问现有和未来的口袋修改。该方法的亮点包括 [Ψ[C(=S)NH]Tpg 4 ]万古霉素苷元 ( 11 ) 的天体选择性合成，一锅酶促糖基化可直接转化为 [Ψ[C(=S)NH]Tpg 4 ]万古霉素 ( 12 )，以及将嵌入的硫代酰胺后期转化为脒/氨基亚甲基口袋修饰的新的强大方法。两个外围修饰的结合提供了可扩展的 maxamycins 全合成，全部由苷元11制备而成，不使用保护基团。因此，现有的和目前尚未探索的口袋修饰类似物与一系列外周修饰配对都可以从这种常见的硫代酰胺中间体中获得。除了提供美沙霉素初始成员的改进合成之外，本文还通过包含迄今为止所描述的最有效的口袋修饰(脒)与两个另外的外周修饰组合