methyl (2R,4R)-4{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,5-dimethylhexanoate | 383427-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,4R)-4{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 383427-70-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: SYMDULVWQMGADR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-4{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,5-dimethylhexanoate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,4R)-4-Amino-2,5-dimethyl-hexanoic acid methylamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  形成aβII'型转角的N-酰基-γ-二肽酰胺的设计、合成、NMR溶液和X射线晶体结构

  摘要：

  对 2 位取代基的 γ-氨基酸的构象分析表明，由两个不同构型的对映体残基构成的 N-酰基-γ-二肽酰胺将形成 14 元 H 键环，即 γ-肽转（图 1 – 3）。所需结构单元的非对映选择性制备是通过双锂化 N-Boc 保护的 4-氨基链烷酸酯的烷基化来实现的，而后者又很容易从相应的 (R)- 或 (S)-α-氨基酸中获得。方案1）。将两种这样的 γ-氨基酸衍生物偶联得到 N-乙酰基和 N-[(叔丁氧基)羰基] (Boc) 二肽甲基酰胺（分别为 1 和 10；图 2，方案 2）；两者都形成了适合 X 射线分析的晶体，这证实了固态的转向结构（图 4 和表 4）。CD3OH 中乙酰衍生物 1 的 NMR 分析，具有完整的化学位移和耦合分配，并且包括 300 毫秒的 ROESY 测量，揭示了预测的转向结构也存在于溶液中（图 5 和表 1-3）。这里描述的结果是另一个证据，证明随着我们从 α- 到 β-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2155::aid-hlca2155>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以87%的产率得到methyl (2R,4R)-4{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  形成aβII'型转角的N-酰基-γ-二肽酰胺的设计、合成、NMR溶液和X射线晶体结构

  摘要：

  对 2 位取代基的 γ-氨基酸的构象分析表明，由两个不同构型的对映体残基构成的 N-酰基-γ-二肽酰胺将形成 14 元 H 键环，即 γ-肽转（图 1 – 3）。所需结构单元的非对映选择性制备是通过双锂化 N-Boc 保护的 4-氨基链烷酸酯的烷基化来实现的，而后者又很容易从相应的 (R)- 或 (S)-α-氨基酸中获得。方案1）。将两种这样的 γ-氨基酸衍生物偶联得到 N-乙酰基和 N-[(叔丁氧基)羰基] (Boc) 二肽甲基酰胺（分别为 1 和 10；图 2，方案 2）；两者都形成了适合 X 射线分析的晶体，这证实了固态的转向结构（图 4 和表 4）。CD3OH 中乙酰衍生物 1 的 NMR 分析，具有完整的化学位移和耦合分配，并且包括 300 毫秒的 ROESY 测量，揭示了预测的转向结构也存在于溶液中（图 5 和表 1-3）。这里描述的结果是另一个证据，证明随着我们从 α- 到 β-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2155::aid-hlca2155>3.0.co;2-8